Біохімія вітамінів

 

 

 

 

 

КОНТРОЛЬНА РОБОТА

з навчальної дисципліни “БІОХІМІЯ”

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Контрольна робота

з навчальної дисципліни “ БІОХІМІЯ ”

 

 

ЗМІСТ

 

 

1. Біохімія вітамінів. Жиророзчинні вітаміни. Філохінони. Токофероли. Будова, властивості. Біологічна роль
2. Відобразіть механізм утворення ацетил-КоА. Його біологічна роль
3. Список використаної літератури

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Біохімія вітамінів. Жиророзчинні вітаміни. Філохінони. Токофероли. Будова, властивості. Біологічна роль

 

 

Вітаміни (лат. vitae — життя і "амін" - азотиста речовина, що містить NH₂) — органічні сполуки різної хімічної природи, необхідні в невеликих кількостях для нормального обміну речовин і життєдіяльності живих організмів. Багато вітамінів є попередниками коферментів, які беруть участь у ферментативних реакціях.

Вітаміни - сполуки різноманітної  хімічної будови, що не синтезуються в  тваринних організмах, але необхідні  для їх життєдіяльності, зокрема  є компонентами  метаболізму, за участю яких функціонують певні найважливіші ферментні системи. Вітаміни повинні постійно надходити в організм у складі продуктів харчування, переважно рослинного (більшість водорозчинних вітамінів) або тваринного (деякі жиророзчинні вітаміни) походження.

Існування і значення вітамінів  відкрив російський лікар М.Лунін  у кінці ХІХ ст. Польський хімік К. Функ назвав біологічно активну речовину вітаміном, бо вона містила у своїй молекулі аміногрупу. Тепер відомо близько 20 різних вітамінів, які поділені на 2 групи: жиророзчинні (кальциферони – вітамін Д, каратоноїди – провітамін А, ретинол – вітамін А, токофероли – вітамін Е, філохінони –вітамін К) і водорозчинні (аскорбінова кислота – вітамін С, біотин – вітамін Н, нікотинова кислота – вітамін РР (В₃), рибофлавін – вітамін В₂, пантотенова кислота – вітамін В₅, перидоксин – вітамін В₆, тіамін – вітамін В₁, фолієва кислота – вітамін В₉, ціанокобаламін – вітамін В₁₂). Враховуючи, що відкриття перших препаратів вітамінів значно передувало розшифровці їх хімічної структури, історично склалися емпіричні назви (номенклатура) вітамінів, що містять велику літеру латинського алфавіту з цифровим  індексом; у сучасних назвах вітамінів вказують також їх хімічну природу, та в деяких випадках - основний біологічний ефект із префіксом "анти-".

Антивітаміни — речовини, що здатні пригнічувати дію вітамінів і  викликати стан авітамінозу навіть за умов достатнього забезпечення організму  вітамінами.

Зараз серед антивітамінів розрізняють  дві групи:

1) речовини, структурно подібні  до нативних вітамінів;

2) речовини, що відрізняються за  структурою від вітамінів, але  здатні модифікувати хімічну  природу вітамінів і пригнічувати  їх біологічну дію.

Отже, антивітаміни можуть мати різні  структуру та механізм дії на нативні  вітаміни, тому до антивітамінів можна  віднести і деякі ферменти, що мають  здатність розщеплювати або зв'язувати  вітаміни і цим позбавляти їх здатності  проявляти свою дію. Наприклад, тіаміназа  розщеплює молекулу вітаміну В1, аскорбатоксидаза розщеплює вітамін С, авідин зв'язує біотин в біологічно неактивний комплекс.

Антивітаміни найчастіше блокують активні центри ферментів, витісняючи з них відповідні вітаміни, що виконували роль коферментів. До недавнього часу антивітамінами вважались речовини — структурні аналоги вітамінів, які після введення в організм викликали стан гіпо- або авітамінозу.

Залежно від фізико-хімічних властивостей (розчинності у воді чи в ліпідах) вітаміни поділяють на дві великі групи: водорозчинні та жиророзчинні. За біохімічними механізмами дії більшість водорозчинних вітамінів (т. з. "вітаміни групи В") є коферментами, тобто небілковими компонентами складних білків - ферментів або попередниками в синтезі певних коферментів. Жиророзчинні вітаміни входять до складу біомембран як антиоксиданти і виконують певні регуляторні функції на рівні окремих клітинних структур та цілого організму.

Розглянемо докладніше будову, властивості  та біологічну роль жиророзчинних вітамінів.

Вітаміни, що входять до цього класу, являють собою маслянисті речовини, які добре взаємодіють з гідрофобними розчинниками. Завдяки наявності  у структурі молекул довгих вуглеводневих (переважно - ізопреноїдних) радикалів, більшість із цих вітамінів є  структурними компонентами біомембран, у складі яких вони виконують специфічні біологічні функції, зокрема є потужними біоантиоксидантами (Вітаміни Е, А, К).

ФІЛОХІНОНИ (вітаміни ряду К₁) (грец. phyllon — листок + хінон) — хіноїдні сполуки, що належать до жиророзчинних вітамінів. Властивості вітаміну К має група вітамерів – похідних 2-метил-1,4-нафтохінону. Розрізняють вітамін К₁ (філохінон) та вітамін К₂ (фарнохінон).

Вітамін К₁ є похідним 2-метил-1,4-нафтохінону, бічним  вуглеводневим радикалом, у якому є похідна ізопрену - фітил (2-метил-3-фітил-1,4-нафтохінон). Цей вітамер був уперше виділений із листя люцерни і є біологічно найбільш активною формою вітаміну К.

 

 

 

 

Вітамін K₁ являє собою в'язку речовину жовтого кольору, яка кристалізується при температурі 20° і кипить при 115—145° у вакуумі. Ця речовина нерозчинна у воді, розчинна в хлороформі, діетиловому ефірі, етиловому спирті й інших органічних розчинниках. Вітамін K₁ нестійкий при нагріванні та опромінюванні. Активність вітаміну K знижується при дії радіації й рентгенівських променів, при заморожуванні.

Оскільки вітамін K не розчинний  у воді, на його основі були синтезовані  десятки розчинних у воді похідних, одне з яких — вікасол (вітамін K₃) — знайшло застосування в медичній. Вікасол — натрієва сіль бісульфідного похідного 2-метил-1,4-нафтохінону, 2-метил-1,4-діоксо-1,2,3,4-тетрагідро-2-нафталінсульфонат натрію — безкольорові кристали без запаху, легко розчинний у воді, нерозчинний у спиртах.

Філохінони поширені у природі  і є в багатьох харчових продуктах: моркві, шпинаті, кропиві, люцерні, риб’ячому  борошні. У товстій кишці людини (починаючи з 4-5-го дня після народження) відбувається біосинтез вітаміну окремими видами бактерій; цей вітамін добре  засвоюється і цілком задовольняє  потреби макроорганізму. Порушення  біосинтезу вітаміну К мікрофлорою  кишок та відсутність його в їжі  спричинює різке сповільнення зсідання крові, що може супроводжуватися небезпечними ускладненнями – крововиливами  та кровотечами. Дія філохінонів  полягає в тому, що вони беруть участь у синтезі протромбіну й про  конвертину, завдяки чому сприяють зсіданню крові (виявляють протегеморагічний  ефект). При недостатній кількості вітаміну в організмі порушується біосинтез зазначених компонентів. Філохінони виявляють лікувальну дії лише тоді, коли печінка ще не втратила функції виробляти протромбін і про конвертин. Крім впливу на зсідання рові філохінони відіграють велику роль у клітинному диханні. Вітамін К подібно до інших жиророзчинних вітамінів впливає на стан мембран клітин і субцелюлярних структур як складова частина ліпопротеїнів цих мембран. Хіноїдна структура вітаміну К переконливо свідчить на користь його участі в процесах тканинного дихання та окиснювального фосфорилювання, пов’язаних з мембранами мітохондрій, а також в інших окисно-відновних процесах.

 

ТОКОФЕРОЛИ (грец. tokos — пологи, потомство + fero — несу, приношу + лат. oleum — олія) — вітаміни групи Е, близькі за хімічною будовою речовини, які містяться у великій кількості у рослинних оліях.

Властивості вітаміну Е має група похідних токолу (2-метил-2(4',8', 12'- триметилтридецил)-6-хроманолу - α, β та γ-токофероли, що були вперше виділені з рослинних олій. Найбільшу біологічну активність має а-токоферол (5,7,8-триметилтокол):

 

 

 

Згідно з сучасними уявленнями, основні молекулярні механізми  дії вітаміну Е (а-токоферолу) полягають  у наступному:

1. Завдяки наявності вільного фенольного гідроксилу в ароматичному ядрі хроману а-токоферол може вступати в реакцію диспропорціонування з вільними радикалами у вигляді гасника (інгібітора) вільних радикалів ІпН, гальмуючи процеси вільнорадикального окислення органічних молекул:

 

 

 

2. Завдяки гідрофобному бічному радикалові сс-токоферол може вбудовуватися у фосфоліпідний матрикс біомембран, стабілізуючи рухомість та мікров'язкість  мембранних ліпідів і білків. Антирадикальні та мембраностабілізуючі властивості вітаміну Е є біохімічною основою його біологічної функції як найбільш потужного біоантиоксиданта.

 

Токофероли  — прозорі маслянисті рідини, добре  розчинні в жирах (оліях, маслах) та жиророзчинниках, стійкі до нагрівання але швидко руйнуються під дією ультрафіолетового  випромінювання.

  Токофероли поширені в природі та синтезуються лише рослинами. Тварини отримують токофероли з їжею.

  Натуральний  вітамін E існує у 8 різних формах, чотири з них — токофероли  і ще чотири — токотрієноли. Токотрієноли відрізняються лише  наявністю замість повністю гідратованого  ненасиченого ізопренового бокового  ланцюжка. І токофероли і токотрієноли  існують у альфа, бета, гама  та дельта формах, яка визначається  кількістю та положенням метильних  груп на бензольному кільці. Кожна  форма має дещо різну біологічну  активність.

Як харчові  добавки токоферол позначається такими номерами E: E307 (α-tocopherol), E308 (γ-tocopherol) і E309 (δ-tocopherol).

  У концентрованому вигляді токофероли одержують шляхом високовакуумної перегонки природних рослинних масел.

  Найкращим  харчовим джерелом вітаміну Е  являються горіхи, насіння, гречана  крупа, пророслі паростки пшениці,  а також листки салату і  капусти. Токофероли загалом   містяться в зелених частинах  рослин, особливо в молодих паростках  злаків, багаті токоферолами рослинні  олії (соняшникова, бавовняна, кукурудзяна,  арахісова, соєва, обліпихова). Деяка  кількість їх міститься також  у м'ясі, жирі, яйцях, молоці. Багаті  вітаміном Е зелені частини  рослин і зародки пшениці, міститься  також в жовтку яйця, в маслі  та молоці.

Вітамін E запасається головним чином в  жировій тканині.

Біологічна  роль вітаміну Е зводиться до запобігання  автоокислення ліпідів біомембран і можливого зниження потреби  у глутатіонпероксидазі, необхідної для руйнування перекисів, які утворюються  у клітинах. Участь токоферолів у  механізмі транспортування електронів та протонів, регуляції процесу транскрипції генів вивчаються. Токофероли відіграють важливу роль в обміні селену. 

   Вітамін E бере участь у формуванні колагенових та еластичних волокон міжклітинної речовини. Токоферол запобігає підвищеному згортанню крові, сприятливо впливає на периферійний кровообіг, бере участь у біосинтезі гему та білків, проліферації клітин, утворенні гонадотропінів, розвитку плаценти.

  Цей  вітамін забезпечує нормальне  згортання крові та загоєння, зменшує можливість утворення  шрамів від деяких видів ран,  понижує кров'яний тиск, сприяє  попередженню катаракти, покращує  атлетичні досягнення, знімає судому  ніг, підтримує здоровий стан  нервів та м'язів, зміцнює стінки  капілярів, запобігає анемії.

Ефективність  вітаміну E підвищується у присутності  інших поживних речовин-антиоксидантів. Його протиракову дію значно підвищує вітамін C.

  Вітамін E покращує споживання тканинами кисню. Вітамін E запобігає ушкодженню клітинних і субклітинних мембран продуктами надлишкового вільнорадикального окислення. Покращує обмін жирів, діючи на жирні кислоти та вітамін А.

Загальновизнаною є думка, що вітамін Е (α-токоферол) являє собою один з найбільш потужних природних антиоксидантів ліпідної природи, а механізми його дії у клітині  обумовлені, головним чином, здатністю  пригнічувати процеси перекисного окислення ліпідів та  стабілізувати структуру біологічних  мембран. Поряд з цим виявлені ефекти α-токоферолу на функції клітини, які не можна повністю пояснити тільки його антиоксидантною дією. Біологічна дія α-токоферолу відзначається певною специфічністю і відмінна від ефектів синтетичних антиоксидантів, які не здатні повністю усувати порушення,  які  pозвиваються пpи дефіциті вітаміну Е  у організмі.

  Отже, сновні функції, які виконує вітамін E в організмі людини:

• захищає клітини від руйнування вільними радикалами (діє як антиоксидант);
• бере участь у біосинтезі гему;
• запобігає утворенню тромбів;
• бере участь у синтезі гормонів;
• підтримує імунітет;
• має антиканцерогенний ефект;
• забезпечує нормальне функціонування мускулатури.