Синтез 2-замещенных бензимидазолов конденсацией фенилендиамина с β-аланином

Автор работы: Пользователь скрыл имя, 23 Августа 2015 в 19:55, дипломная работа

Краткое описание

Таким образом, целью настоящей работы являлось:
- отработка методов синтеза исходных продуктов – 3,5-дихлорнитроанилина-1,2 и 3,5-дихлорфенилендиамина-1,2;
- разработка средств контроля за ходом реакции Филлипс на модельных соединениях;
- определение параметров процесса конденсации о-фенилендиамина с β-аланином, обеспечивающих количественный выход продуктов;
- разработка методов контроля за ходом конденсации 3,5-дихлорфенилендиамина-1,2 с β-аланином.

Содержание

Введение

1.
Обзор литературы


1.1.
Общая характеристика бензимидазолов


1.2.
Методы синтеза функциональных бензимидазолов


1.2.1.
Взаимодействие бензимидазолов с аминокислотами (реакция Филлипс)


1.3.
Строение и химические свойства бензимидазолов


1.4.
Методы анализа


1.5.
Роль бензимидазолов


1.6.
Заключение по обзору литературы

2.
Изложение и обсуждение экспериментальных данных


2.1.
Рациональный метод получения 3,5-дихлорнитроанилина-1,2


2.2.
Отработка синтеза 3,5-дихлорфенилендиамина-1,2


2.3.
Подбор аналитической методики контроля за протеканием реакции Филлипс


2.4.
Исследование реакции о-фенилендиамина с β – аланином


2.5.
Исследование конденсации 3,5-дихлорфенилендиамина-1,2 с β – аланином


2.6.
Заключение

3.
Экспериментальная часть


3.1.
Характеристика используемых веществ


3.2.
Научное оборудование


3.3.
Методики синтезов

4.
Техника безопасности

5.
Список использованных источников и литературы

6.

Вложенные файлы: 1 файл

Диплом на проверку Малинина.docx

— 1.12 Мб (Скачать файл)

17. Баевский А.М., Цикалов В.В., Баевский М.Ю., Шелудько А.Б. Борные кислоты в реакциях конденсации карбоновых кислот с ароматическими аминами [Электронный ресурс]// Ученые записки Таврического национального университета им. В. И. Вернадского Серия «Биология, химия». Том 24 (63). 2011. № 2. С. 339-346. – Режим доступа: URL: http://science.crimea.edu/zapiski/2011/biology_chemistry/uch_24_2_b/339-346.pdf (дата обращения 05.03.2012)

18. Кукаленко С.С., Бовыкин Б.А., Шестакова С.И., Омельченко А.М. Металлсодержащие комплексы лактамов, имидазолов, бензимидазолов и их биологическая активность.

19. Lawrence A. Cescon. Preparation of Some Benzimidazolylamino Acids. Reactions of Amino Acids with o-Phenylenediamines/ Lawrence A. Cescon, Allan R. Day. //J. Org. Chem. - 1962.- Vol.27, № 2. – P.581-586.

20. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений / В.И. Иванский. -М.: Высш. шк., 1978. – С.160.

21. Губен И. Методы органической химии: в 4 т. / И.Губен. -М.: Госхимиздат, 1949.- Т. 1-4.

22. Большаков Г. Ф. Ультрафиолетовые спектры гетероорганических соединений/ Г.Ф. Большаков, В.С. Ватаго, Ф.Б.Агрест. - М.: Химия, 1969. –С.499.

23. Штерн Э., Тиммонс К. Электронная абсорбционная спектроскопия в органической химии : пер. с англ. канд. физ.-мат. наук Т.М. Ивановой/под ред.доктора хим. наук профессора Ю.А. Пентина. – М.: Мир,1974. – с .295.

24. Преч Э., Бьюльман Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных: пер. с англ./под ред. канд. хим. наук Б.Н.Тарасевича. – М.: Мир, БИНОМ.Лаборатория знаний. 2006г.

25. Кучерявенко А.Ф. Конденсированные производные бензимидазола – новый класс антитромбогенных средств: автореферат диссертации на соискание ученой степени доктора медицинских наук/А.Ф. Кучерявенко – Волгоград, 2011.-46 с.

26. Гамма Т.В. Аналгетические свойства бензимидазола/ Т.В. Гамма, И.И. Коренюк, Д.Р. Хусаинов, О.И. Колотилова, О.В. Катюшина, И.В. Черетаев // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского Серия «Биология, химия». Том 23 (62). 2010. № 2. С. 66-71. – Режим доступа: URL: http://science.crimea.edu/zapiski/2010/ biology_chemistry/uch_23_2_b/66-71.pdf  (дата обращения 22.04.2012).

27. Ивашкин В.Т. Перспективы применения блокаторов протонного насоса в гастроэнтерологии [Электронный ресурс]// Русский Мед. Журн. – 2011. – Т. 19, № 9. – Режим доступа: URL:  http://www.rmj.ru/articles_5292.htm  (дата обращения 2.06.11.)

28. Зарубина И. В. Экспериментальное обоснование применения производных бензимидазола в качестве противоастенических средств после черепно-мозговой травмы / И. В. Зарубина, Ф. Н. Нурманбетова, П. Д. Шабанов // Экспериментальная и клиническая фармакология. №3(2005). – Режим доступа: URL: http://www.folium.ru/ru/journals/ekf/contents/2005/2005-03.htm (дата обращения 22.04.2012).

29. Корманов  А. В. Реакция нитрования 3,5-дигалогенпроизводных фенилендиамина-1,2 : выпускная квалификационная работа/ А. В. Корманов – Йошкар-Ола, 2011. - 88 с.

30. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография в двух томах: Пер. с англ. канд. хим. наук Д. Н. Соколова и канд. техн. наук М. И. Янковского/ под ред. доктора хим. наук проф. В. Г. Березкина

31. Кибардин С. А., Макаров К. А. Тонкослойная хроматография в органической химии. – М.: Мир, 1982. – ч. II. 381 с., ил.

32. Микеш О. Лабораторное руководство по хроматографическим и смежным методам: Пер. с англ./ под ред. О. Микеша. – М.: Мир, 1982. – ч. II. 381 с., ил.

33. Егошина Д.А. 3,5-Дихлорфенилендиамин-1,2 в реакции Филлипс

с аминокислотами: выпускная квалификационная работа/ Д.А. Егошина – Йошкар-Ола, 2011. - 62 с.

34. Лазарев Н.Е. Вредные вещества в промышленности: в 3 т. / Н.Е. Лазарев, Г.И. Левин. - Л.: Химия, 1976. - Т. 1-3.

35. Коц В.А. Вредные вещества в промышленности: в 2 т. / В.А. Коц, Н.Р. Либерман, С.Л. Томаченко. - Л.О.: Химия, 1976. - Т.1,2.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

ПРИЛОЖЕНИЯ

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Приложение 1.

Подбор условий: β-аланин + о-фенилендиамин


 

Точки:

1 – β-аланин

2 – 2-(β-аминоэтил)бензимидазол

3 – о-фенилендиамин

 Системы:

  1. 96% этанол : вода (7:3);
  2. н-пропанол : вода (7:3);
  3. н-бутанол : CH3COOH лед. : H2O (4:1:1);
  4. н-пропанол : 25% NH4OH (7:3);
  5. 96% этанол : 25% NH4OH (7:3).

Приложение 2.

Подбор условий: β-аланин + 3,5-дихлорфенилендиамин-1,2


 

Точки:

1 – β-аланин

2 – 4,6-дихлор-2-(β-аминоэтил)бензимидазол

      3 – о-фенилендиамин

Системы:

  1. 96% этанол : вода (7:3);
  2. н-пропанол : вода (7:3);
  3. н-бутанол : CH3COOH лед. : H2O (4:1:1);
  4. н-пропанол : 25% NH4OH (7:3);
  5. 96% этанол : 25% NH4OH (7:3).

Приложение 3.

Контроль за ходом реакции β-аланина с о-фенилендиамином


 

Точки:

1 – β-аланин

2 – 2-(β-аминоэтил)бензимидазол

3 – о-фенилендиамин

 

 

Приложение 4.

Контроль за ходом реакции β-аланина с 3,5-дихлорфенилендиамином-1,2


 

Точки:

1 – β-аланин

2 – 4,6-дихлор-2-(β-аминоэтил)бензимидазол

3 – о-фенилендиамин

 

 


Информация о работе Синтез 2-замещенных бензимидазолов конденсацией фенилендиамина с β-аланином