Синтез 2-нафтоксиуксусной кисноты

 2-нафтоксиуксусная кислота  

 

Цель работы:

1. Провести синтез 2-нафтоксиуксусной кислоты;

2. Очистить полученное вещество путем перекристаллизации.

Теоретическая часть.

1. Синтез – целенаправленное получение сложных веществ из более простых, основывающееся на знании молекулярного строения и реакционной способности последних.

Цель органического синтеза – получение веществ с ценными физическими, химическими и биологическими свойствами. Современный органический синтез многогранен и позволяет получать практически любые органические молекулы.

2. Перекристаллизация – метод очистки вещества, основанный на различии растворимости вещества в растворителе при различных температурах. Метод подразумевает плохую растворимость вещества в растворителе при низких температурах и хорошую – при высоких. 

Выбор растворителя зависит от физико-химических свойств очищаемого вещества. При отсутствии литературных данных  растворитель и его количество подбирают опытным путем. Чаще всего исследуют растворимость вещества, соблюдая следующую последовательность растворителей: вода, метиловый или этиловый спирт, уксусная кислота или этилацетат, хлороформ или  бензол.

Растворитель должен отвечать следующим требованиям:

- не должен химически реагировать с кристаллизуемым соединением;

- растворимость в нем кристаллизуемого вещества на холоду и при повышенной температуре должна сильно различаться;

- растворитель должен лучше растворять основное (очищаемое) вещество, чем его загрязнения;

 - должен легко удаляться с поверхности кристаллов путем испарения или отмывания.

 

Практическая часть.

1. Методика проведения синтеза 2-нафтоксиуксусной кислоты.

Сборка установки:

Рисунок 1 – Установка для синтеза с водяной баней

1. Колба круглодонная

2. Лапка

3. Обратный холодильник

4. Плитка электрическая с водяной баней

К 5 г - нафтола, растворенного в 40 мл дистиллированной воды прибавляют 1,4 г раствора гидроксида Na (смесь должна иметь явно щелочную реакцию по лакмусовой бумажке), отдельно нейтрализуют 6,61 г хлоруксусной кислоты в 20 мл дистиллированной воды и 5,88 г бикарбоната Na (смесь должна иметь слабощелочную реакцию по лакмусовой бумажке). Растворы смешивают вместе и нагревают на кипящей водяной бане с воздушным обратным холодильником в течение 1 часа (рисунок 1). Затем охлаждают до комнатной температуры и подкисляют 15мл 10%-ной соляной кислоты до рН=2. Охлаждают во льду до выпадения кристаллов.

Выпавшую 2-нафтоксиуксусную кислоту отфильтровывают, промывают водой и сушат на воздухе.

 

Отделение и сушка кристаллов.

После завершения кристаллизации кристаллы отделяют от холодного маточного раствора вакуумным фильтрованием (рисунок 2).

Рисунок 2 – Колба для вакуумного фильтрования.

Для этого применяют воронку Бюхнера и фильтр Шотта. Отсасывание обеспечивается вакуумным водоструйным насосом. После подачи слабого вакуума плавно вращая кристаллизационную колбу с кристаллами и маточным раствором, аккуратно выливают смесь в воронку. После перенесения всех кристаллов на воронку, их промывают небольшой порцией холодного чистого растворителя. Для этого убирают подсос, добавляют растворитель, чтобы он только покрыл кристаллы и снова подключают слабый вакуум. Кристаллы переносят на чашку Петри с помощью шпателя. Сушку проводят при комнатной температуре. Высушенные кристаллы 2-нафтоксиуксусной кислоты очищают путем перекристаллизации.

 

 

2. Перекристаллизация 2-нафтоксиуксусной кислоты.

 

Сборка оборудования.

 

Рисунок 3 – Коническая колба с обратным холодильником.

1. Колба круглодонная

2. Лапка

3. Обратный холодильник

4. Плитка электрическая

Для работы отвешивают на электронных весах высушенную 2-нафтоксиуксусную кислоту – 6,06 г ( в качестве растворителя берут этиловый спирт 50 %).

Твердое вещество необходимо растворять в минимальном объеме кипящего растворителя в конической колбе с обратным холодильником (рисунок  3). Заполнение колбы более чем на половину не допускается!

Вещество взвешивают для перекристаллизации, переносят его через сухую воронку в колбу, добавляют такое количество растворителя, чтобы покрыть им твердое вещество, добавляют 30 мл спирта, а потом через каждые 10 мин еще по 5 мл ( общий объем этилового спирта – 50 мл ). Добавляют "кипелки", устанавливают обратный холодильник и нагревают (в зависимости от температуры кипения растворителя ). Нагревают на плитке лишь до тех пор, пока не начнется равномерное кипение растворителя с конденсацией в обратном холодильнике и частичное растворение вещества. Через обратный холодильник из пипетки добавляют не большие порции растворителя до тех пор, пока твердое вещество не растворится полностью. Объем израсходованного растворителя записывают в рабочую тетрадь.

 

 Фильтрование горячего раствора.

Фильтрование проводят через стеклянную воронку с коротким концом, снабженную складчатым фильтром (рисунок 4). Уровень жидкости поддерживают ниже края фильтровальной бумаги.

 

Рисунок 4 – Колба с воронкой и складчатым фильтром.

 

 

 

Образование кристаллов.

Насыщенному горячему раствору дают остыть до комнатной температуры, при охлаждении из него обычно выпадают кристаллы. Этот процесс может быть медленным, и поэтому раствору следует дать постоять при комнатной температуре в течение некоторого времени, иногда требуется охлаждение в смеси льда с водой .

 

 Отделение и сушка  кристаллов.

После завершения кристаллизации кристаллы отделяют от холодного маточного раствора вакуумным фильтрованием (рисунок 2).

Кристаллы переносят на чашку Петри с помощью шпателя. Сушку проводят при комнатной температуре. Высушенное вещество используют для определения температуры плавления.

 

Определение температуры плавления.

Небольшое количество исследуемого вещества (несколько мг) аккуратно измельчают в керамической ступке до однородной массы. Открытым концом стеклянного капилляра набирают в него вещество и бросают его запаянным концом вниз в стеклянную трубку длиной 80-90 см, поставленную вертикально на стол. Эту операцию повторяют несколько раз до получения в капилляре хорошо уплотненного столбика вещества высотой примерно 2 мм. Наполненный таким образом капилляр закрепляют на термометре так, чтобы проба вещества находилась на уровне шарика термометра. Прибор для определения t° плавления изображен ниже (рисунок 5).

Рисунок 5 – Прибор для определения температуры плавления.

 

Температурой плавления вещества считается температурный интервал с момента размягчения вещества и появления жидкой фазы до полного расплавления вещества. У данного вещества (194–196 С°). Четкая температура плавления является признаком чистоты вещества. Наличие примесей в веществе обуславливает понижение температуры плавления и увеличивает температурный интервал.

 

Вывод:

В ходе выполнения данной лабораторной работы был проведен синтез 2-нафтоксиуксусной кислоты, далее кислота была очищена методом перекристаллизации. Проводя перекристаллизацию, на выход кристаллов повлияли механические потери при фильтровании горячего раствора и небольшие потери в процессе вакуумного фильтрования.