Синтез

ВСТУП

Актуальність  теми. Серед сполук, які можуть проявляти біологічну активність та використовуються для одержання лікарських засобів, одне із провідних місць займають похідні бензімідазолу, а також його солі. Серед них знайдені препарати, що мають спазмолітичну та гастропротекторну [1], антипроліферативну активність [2]; проявляють антиішемічну, антиаритмічну [3], антиоксидантну, антимікробну, мембраностабілізуючу дію [4]. Також деякі похідні бензімідазолу є пронаркотиками [5] та впливають на фізичну працездатність, алкілзаміщені бензімідазоли є інгібіторами розмноження вірусу грипу В (штам Лі) [6].

Враховуючи високу практичну  значимість похідних бензімідазолу, а  також його солей, які володіють  цінними фізико-хімічними та біологічними властивостями задачею даного дослідження є синтез раніше не вивчених сполук – 2-(1-аллілпіридин-2(1Н)-іліден)-2(1Н-бензо[d]імідазол-2-іл)-ацетонітрилів та нових солей бензімідазолію на їх основі.

Мета роботи. Метою даної роботи були пошук та систематизація літературних даних щодо хімічних властивостей 2-бензімідазоліл-ацетонітрилів, синтезу та реакційної здатності солей бензімідазолію, а також синтез та вивчення хімічних властивостей 2-(1-аллілпіридин-2(1Н)-іліден)-2(1Н-бензо[d]імідазол-2-іл)ацетонітрилів.

Для досягнення мети передбачалося вирішити наступні завдання:

1. Знайти у літературі  дані, які стосуються 2-бензімідазоліл-ацетонітрилів  та солей бензімідазолію.

2. Розробити синтез  та вивчити реакційну здатність  2-(1-аллілпіридин-2(1Н)-іліден)-2(1Н-бензо[d]імідазол-2-іл)ацетонітрилів.

Об’єкт дослідження — синтез 2-(1-аллілпіридин-2(1Н)-іліден)-2(1Н-бензо[d]імідазол-2-іл)ацетонітрилів реакцією нуклеофільного заміщення атома Хлору в бромідах N-алліл-2-хлорпіридинію 2-бензімідазоліл-ацетонітрилами та синтетичні можливості отриманих сполук.

Предмет дослідження – 2-(1-аллілпіридин-2(1Н)-іліден)-2(1Н-бензо[d]імідазол-2-іл)ацетонітрил.

Методи дослідження. Для досягнення поставленої мети були використані:

- методи  емпіричного дослідження (експеримент з метою отримання нових сполук та вивчення їх властивостей, спостереження за перетвореннями речовин в ході реакції, вимірювання основних фізико-хімічних і спектральних характеристик сполук, порівняння, аналіз і синтез для доведення механізму реакції);

- методи теоретичного дослідження (припущення, індукція, дедукція та системний підхід для пояснення та передбачення закономірностей перебігу реакцій).

Практичне значення результатів. Похідні бензімідазолу, а також його конденсовані аналоги мають дуже високу та різноманітну біологічну активність тому і отримані нами речовини: 2-(1-аллілпіридин-2(1Н)-іліден)-2(1Н-бензо[d]імідазол-2-іл)ацетонітрили також розглядаються, як потенційно біологічно активні речовини, які потребують додаткового дослідження в галузі фармакології. До того ж на їх основі можливо синтезувати нові гетероциклічні системи, які також можуть проявляти високу біологічну активність.

Також можливість одержання  різноманітних раніше не відомих  бензімідазолілзаміщених N-аллілпіридинів. Вивчення властивостей отриманих сполук.