Физиологическая роль восков, фосфатидов, стероидов

МИНИСТЕРСТВО СЕЛЬСКОГО ХОЗЯЙСТВА РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

 

ФГОУ ВПО  «ВОРОНЕЖСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ АГРАРНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ ИМЕНИ ИМПЕРАТОРА ПЕТРА I»

 

КАФЕДРА БОТАНИКИ, ЗАЩИТЫ РАСТЕНИЙ, БИОХИМИИ И МИКРОБИОЛОГИИ

 

 

 

 

 

Курсовая работа

 

на тему: «Физиологическая роль восков, фосфатидов, стероидов»

 

 

 

 

 

 

 

 

Выполнил: студент ТТ-2-3а

 

Яковлева О. Р.

 

Проверил:

 

доцент Мараева О. Б.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Воронеж

2012

Содержание

 

Введение………………………………………………………………..2

1. Липиды и их геологическая роль:

1.1 Строение и состав липидов…………………………………....3

1.2 Классификация липидов………………………………………10

1.3 Обмен глицерина……………………………………………....11

2. Физиологическая роль  восков, фосфатидов, стероидов:

     2.1 Воска…………………………………………………………....17

     2.2 Фосфатиды……………………………………………………..19

     2.3 Стероиды……………………………………………………….20

3. Материалы и методы  исследования……………………………....22

4. Практическая часть………………………………………………...24

5. Заключение………………………………………………………....26

6. Список литературы………………………………………………...27

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Введение

 

Липиды (от греческого слова «липос» - жир) – низкомолекулярные органические вещества, которые извлекаются из клеток животных, растений и микроорганизмов неполярными растворителями, такими, как хлороформ, эфир, бензол. Долгое время считалось, что липидам принадлежит довольно скромная роль в жизнедеятельности клеток- служить формой депонирования запасов метаболического топлива, принимают участие в некоторых защитных реакциях и т.п. Но в последние годы выявилось кардинальное значение липидов как активных компонентов биологических мембран.

 

 

Первые работы по химии  липидов были выполнены К. Шееле, который открыл глицерин и установил, что это вещество содержится в  животных жирах и растительных маслах. М. Шеврёл в 1811г. При кислотной обработке мыла, полученного из свиного жира, выделил кристаллическую жирную кислоту, а затем охарактеризовал большое число разнообразных жирных кислот- от масляной до стеариновой. В 1812г. Он открыл холестерин и разделил все жиры на два класса - омыляемые и неомыляемые, доказав, что омыляемые жиры представляют собой сложные эфиры жирных кислот и глицерина. М. Шеврёл ввел в практику метод разделения жирных кислот на основе их различной растворимости в органических растворителях. Итоги этих исследований были опубликованы им в 1823г. в книге под названием «Химическое изучение жировых тел.»

 

 

 

 

 

 

 

 

 

                                                                                                                                                                                                                        

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.1 Строение и состав липидов.

 

Липиды - жироподобные органические соединения, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в неполярных растворителях (эфире, бензине, бензоле, хлороформе и др.).

 

В химическом отношении  большинство липидов представляет собой сложные эфиры высших карбоновых кислот и ряда спиртов. Наиболее известны среди них жиры. Каждая молекула жира образована молекулой трехатомного спирта глицерола и присоединенными к ней эфирными связями трех молекул высших карбоновых кислот. Согласно принятой номенклатуре жиры называют триацилглицеролами.

По своему химическому  строению жиры - это смесь 3-х атомного спирта глицерина и жирных кислот.

 

В состав жиров входят насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты:

 

1. Насыщенные жирные кислоты.

 

Молекулы жирных кислот состоят из атомов углерода, к которым присоединяются атомы кислорода и водорода. Если атомы водорода располагаются вдоль всей цепочки атомов углерода, то они как бы «покрывают» их (насыщают) – и такая жирная кислота называется насыщенной.  Растворимы почти во всех органических растворителях — диэтиловом эфире, петролейном эфире, ацетоне, хлороформе и др. В холодном спирте высокомолекулярные насыщенные кислоты растворяются плохо, но при нагревании их растворимость значительно увеличивается. Растворимость насыщенных кислот в органических растворителях падает с увеличением молекулярной массы и возрастает с повышением температуры. Плотность насыщенных жирных кислот уменьшается с увеличением молекулярной массы. У первой кислоты этого гомологического ряда с четным числом углеродных атомов — уксусной С₂Н₄0₂ — плотность при 20 °С равна 1049 кг/м³, а все последующие кислоты легче воды. Такая зависимость объясняется различным процентным содержанием кислорода в молекуле кислоты. У низкомолекулярных кислот процентное содержание кислорода в молекуле выше, чем у высокомолекулярных.

Насыщенные кислоты  довольно устойчивы к действию различных  реагентов — окислителей, галогенов  и др.

Показатель преломления насыщенных жирных кислот возрастает с увеличением молекулярной массы.

В строении насыщенных жирных кислот имеется следующая закономерность: в подавляющем большинстве все  кислоты, входящие в состав природных жиров, содержат четное число углеродных атомов.

Рассмотрим характеристики отдельных представителей насыщенных (предельных) жирных кислот.

 

 

Масляная кислота [СН₃(СН₂)₂СООН] — бесцветная жидкость с кислым, неприятным запахом, входит в состав масла из коровьего молока (2-4%) в виде разнокислотных триглицеридов. В прогорклом масле некоторое количество ее находится в свободном состоянии.

 

Капроновая кислота [СН₃(СН₂)₄СООН] — бесцветная маслянистая жидкость с резким неприятным запахом, входит в состав кокосового, коровьего, пальмового и других масел.

 

Каприловая кислота [СН₃(СН₂)₆СООН] — бесцветная маслянистая жидкость с неприятным запахом, застывающая при температуре 16,3 °С, легко перегоняется с водяным паром, входит в состав кокосового, коровьего, пальмового и других масел.

 

Каприновая кислота [СН₃(СН₂)₈СООН] — белое кристаллическое вещество при комнатной температуре, почти нерастворима в воде, находится в коровьем, кокосовом, пальмовом и некоторых других маслах, а также в небольшом количестве в спермацетовом жире.

 

Лауриновая кислота [СН₃(СН₂)₁₀СООН] — твердое кристаллическое вещество, застывающее в виде игл, с температурой плавления 43,6 °С. При нормальном давлении не перегоняется без разложения. В воде при температуре 20 °С практически не растворяется. Содержится в значительном количестве в кокосовом (44,0-52,0%) масле и спермацетовом жире, а также в молочных жирах.

 

Миристиновая кислота [СН₃(СН₂)₁₂СООН] — кристаллическое вещество с температурой плавления 53,9 ^оС, кристаллизуется в виде тонких листочков. В воде при температуре 20 °С она почти нерастворима, малорастворима в холодных спирте и эфире, но хорошо растворяется при температуре кипения этих растворителей. Присутствует во многих животных жирах и растительных маслах. В большом количестве содержится в пальмовом, кокосовом и мускатном маслах,

в молочных жирах — 8-12%, примерно столько же в спермацетовом  жире, в небольших количествах  — в льняном масле.

 

Пальмитиновая кислота [СН₃(СН₂)₁₄СООН] — белое кристаллическое вещество с температурой плавления 63,1 °С, нерастворимое в воде. При нормальном давлении без пара перегоняется с разложением, Содержится почти во всех жирах как животного, так и растительного происхождения: в пальмовом масле 32-40%, в хлопковом — 20-24%, в соевом — 2,5-6%, в подсолнечном — 3-4%. В говяжьем сале содержится 20-30% пальмитиновой кислоты, а в кашалотовом жире — до 8%.

 

Стеариновая кислота [СН₃(СН₂),₆СООН] — блестящие белые, жирные на ощупь чешуйки без запаха и вкуса, плавящиеся при 0,5 °С. Она является одной из самых распространенных в природе кислот и входит в состав почти всех жиров, особенно твердых. В говяжьем сале содержится 24-25% стеариновой кислоты, в костном жире — 19-21%, конском — до 7%, свином — 7-15%, хлопковом масле — 2%, соевом — 4,5-7,0%, подсолнечном — 2-3%.

 

Арахиновая кислота [СН₃(СН₂)₁₈СООН] — кристаллическое вещество с температурой плавления 75,3 °С, кристаллизуется в форме небольших блестящих листочков, плохо растворяется в холодном спирте, но хорошо — в горячем. Кислота содержится в арахисовом масле (2,3-4,9%), в меньшем количестве присутствует в маслах: льняном, сурепном, какао, коровьем и др.

 

Бегеновая кислота [СН₃(СН₂)₂₀СООН] — кристаллизуется в форме игл с температурой плавления 79,9 °С. Содержится в очень небольших количествах в арахисовом, кукурузном, рапсовом и в некоторых других жирах. Кроме того, бегеновая кислота получается при гидрогенизации ненасыщенной эруковой кислоты, выделенной из горчичного или рапсового масла.

 

Лигноцериновая кислота [СН₃(СН₂)₂₂СООН] — кристаллизуется из горячего спирта в виде шелковистых хлопьев с температурой плавления 84,2 °С. Находится в арахисовом масле (до 5%), в буковом дегте и в небольших количествах как составная часть в некоторых липидах.

 

Церотиновая кислота [СН₃(СН₂)₂₄СООН] — встречается в восках как в свободном состоянии, так и в виде сложных эфиров, входит в состав пчелиного воска и шерстяного жира, температура плавления 87,7 °С.

 

Физические свойства насыщенных жирных кислот зависят от их молекулярной массы. Так, температура  кипения жирных кислот возрастает с увеличением молекулярной массы.

При кипении под атмосферным  давлением насыщенные жирные кислоты, начиная с каприновой разлагаются.

 

При атмосферном давлении высокомолекулярные жирные кислоты  перегоняются только с перегретым водяным паром, а низкомолекулярные (до каприновой включительно) перегоняются без разложения с водяным паром при температуре 100 °С. По этому признаку насыщенные кислоты подразделяются на летучие и нелетучие. Температура плавления жирных кислот возрастает с повышением молекулярной массы.

 

 

Продукты, содержащие насыщенные жирные кислоты:

Продукты, в которых  много насыщенных жирных кислот, при комнатной температуре, как правило, остаются в твёрдом или неизменном состоянии. Это, прежде всего, мясо: свинина, говядина, баранина, птица и т.д.; молочные продукты: молоко, сливки, сыр, сливочное масло; некоторые растительные жиры: пальмовое, кокосовое масло; маргарины и другие гидрогенизированные жиры. Насыщенные жиры необходимы нам для строительства новых клеток, они дают нашему организму энергию и защиту.

 

2. Ненасыщенные жирные кислоты (НЖК) по числу двойных связей разделяются на моно-, ди-, три-, тетра-, пента-, гексаеновые. НЖК с одной или несколькими двойными связями являются структурными элементами фосфолипидов мембран и имеются в организме человека в значительных количествах.
3. Ненасыщенные жирные кислоты  широко представлены во всех пищевых жирах, но больше всего их находится в растительных маслах. Они содержат двойные ненасыщенные связи, что обусловливает их значительную биологическую активность и способность к окислению.

Самыми распространенными являются:

Олеиновая кислота - СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Является наиболее распространенной в природе ненасыщенной жирной кислотой. Химическая формула: C17H33COOH.

Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH₃(CH₂)₃-(CH₂CH=CH)₂(CH₂)₇COOH.Формула линолевой кислоты С₁₈Н₃₂О₂.

Арахидиновая кислота - CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄ (CH₂)₂ COOH, витамин F, жирная кислота, незаменимая в питании человека и животных. А. к. — бесцветная маслянистая жидкость; молекулярная масса 304,46; t_nл 49,5°C. Арахидиновая кислота легко окисляется кислородом воздуха.

Ненасыщенные жирные кислоты в организме не образуются и должны ежедневно вводиться с пищей в количестве 8-10г. Источниками олеиновой, линолевой являются растительные масла. Арахидоновая жирная кислота почти не содержится ни в одном продукте и может синтезироваться в организме из линолевой кислоты в присутствии витамина В₆ (пиридоксина).

Недостаток ненасыщенных жирных кислот приводит к задержке роста, возникновению сухости и воспалению кожных покровов.

Ненасыщенные жирные кислоты входят в состав мембранной системы клеток, миелиновых оболочек и соединительной ткани. Известно участие их в жировом обмене и в переводе холестерина в легкорастворимые соединения, которые выводятся из организма.

Для обеспечения физиологической потребности организма в ненасыщенных жирных кислотах необходимо ежедневно в пищевой рацион вводить 15-20г растительного масла.

 

Жирные кислоты в  организме выполняют следующие  функции:

 

1. Энергетическая (при окислении выделяется энергия)
2. Структурная (строительная) т.к. они входят в состав более сложных по строению липиды.
3. Пластическая. Промежуточные продукты распада жирных кислот используются в организме для синтеза других соединений.
4. Защитная и теплоизоляционная. Накапливаясь в подкожной жировой клетчатке и вокруг некоторых органов (почки, кишечник), жировой слой защищает организм от механических повреждений.
5. Смазывюшая и водоотталкивающая. Воска покрывают кожу, шерсть, перья, делают их более эластичными и предохраняют от влаги. Восковым налетом покрыты листья и плоды растений; воск используется пчелами в строительстве сот.
6. Регуляторная. Многие гормоны являются производными холестерола, например половые (тестостерон у мужчин и прогестерон у женщин) и кортикостероиды (альдостерон).
7. Метаболическая. Производные холестерола, витамин D играют ключевую роль в обмене кальция и фосфора. Желчные кислоты участвуют в процессах пищеварения (эмульгирование жиров) и всасывания высших карбоновых кислот.