Карбоновые кислоты

Реферат, 25 Сентября 2013, автор: пользователь скрыл имя

Краткое описание

Содержание

1.Номенклатура
• Названия одноосновных карбоновых кислот
• Названия двухосновных карбоновых кислот
2. Карбоновые кислотные остатки
3. Классификация
4. Применение
5. Получение
6. Физические свойства
7. Характерные химические реакции
8. Литература

Скачать в ZIP архиве (58.86 Кб) Сколько стоит заказать работу?

Вложенные файлы: 1 файл

Реферат по химии Карбоновые кислоты.docx

— 64.93 Кб (Скачать файл)

Реферат по химии

На тему карбоновые кислоты.

Выполнила ученица 10 «А» класса

МАОУ СОШ №44

Щепетева Анастасия

Проверила Югова Д.А.

г. Копейск, 2013год.

Содержание:

1.Номенклатура

Названия одноосновных карбоновых кислот
Названия двухосновных карбоновых кислот

2. Карбоновые кислотные остатки

3. Классификация

4. Применение

5. Получение

6. Физические свойства

7. Характерные химические реакции

8. Литература

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH₃COOH константа кислотности равна 1,75·10⁻⁵. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

1.Номенклатура

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание "овая" и слово "кислота". При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН₃-СН₂-СООН - пропановая кислота, СН₃-С(СН₃)₂-СООН - 2,2-диметилпропановая кислота.
По рациональной номенклатуре к названию углеводорода добавляют окончание "карбоновая" и слово "кислота", не включая при этом в нумерацию цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С₅Н₉СООН - циклопентанкарбоновая кислота, СН₃-С(СН₃)₂-СООН - трет-бутилкарбоновая кислота.
Многие из карбоновых кислот имеют тривиальные названия (некоторые из них приведены в таблице).

- Названия одноосновных карбоновых кислот

Тривиальное название	Название по ИЮПАК	Формула	Название солей
Муравьиная кислота	Метановая кислота	HCOOH	формиаты
Уксусная кислота	Этановая кислота	CH₃COOH	ацетаты
Пропионовая кислота	Пропановая кислота	C₂H₅COOH	пропионаты
Масляная кислота	Бутановая кислота	C₃H₇COOH	бутираты
Валериановая кислота	Пентановая кислота	C₄H₉COOH	валераты
Капроновая кислота	Гексановая кислота	C₅H₁₁COOH	капраты
Энантовая кислота	Гептановая кислота	C₆H₁₃COOH	энантоаты
Каприловая кислота	Октановая кислота	C₇H₁₅COOH	каприлаты
Пеларгоновая кислота	Нонановая кислота	C₈H₁₇COOH	пеларогоаты
Каприновая кислота	Декановая кислота	C₉H₁₉COOH	капринаты
Ундециловая кислота	Ундекановая кислота	C₁₀H₂₁COOH	ундеканоаты
Лауриновая кислота	Додекановая кислота	C₁₁H₂₃COOH	лаураты
-	Тридекановая кислота	C₁₂H₂₅COOH	тридеканоаты
Миристиновая кислота	Тетрадекановая кислота	C₁₃H₂₇COOH	миристиаты
-	Пентадекановая кислота	C₁₄H₂₉COOH	пентадеканоат
Пальмитиновая кислота	Гексадекановая кислота	C₁₅H₃₁COOH	пальмитаты
Маргариновая кислота	Гептадекановая кислота	C₁₆H₃₃COOH	маргараты
Стеариновая кислота	Октадекановая кислота	C₁₇H₃₅COOH	стеараты
-	Нонадекановая кислота	C₁₈H₃₇COOH	нонадеканоаты
Арахиновая кислота	Эйкозановая кислота	C₁₉H₃₉COOH	арахаты
-	Генэйкозановая кислота	C₂₀H₄₁COOH	генэйкозаноаты
Бегеновая кислота	Докозановая кислота	C₂₁H₄₃COOH	бегенаты
-	Трикозановая кислота	C₂₂H₄₅COOH	трикозаноаты
Лигноцериновая кислота	Тетракозановая кислота	C₂₃H₄₇COOH	лигноцераты
-	Пентакозановая кислота	C₂₄H₄₉COOH	пентакозаноаты
Церотиновая кислота	Гексакозановая кислота	C₂₅H₅₁COOH	церотитаты
-	Гептакозановая кислота	C₂₆H₅₃COOH	гептакозаноаты
Монтановая кислота	Октакозановая кислота	C₂₇H₅₅COOH	монтаноаты
-	Нонакозановая кислота	C₂₈H₅₇COOH	нонакозаноаты
Мелиссовая кислота	Триаконтановая кислота	C₂₉H₅₉COOH	мелиссаты
-	Гентриаконтановая кислота	C₃₀H₆₁COOH	Гентриаконтаноаты
-	Дотриаконтановая кислота	C₃₁H₆₃COOH	Дотриаконтаноаты
Псилластеариловая кислота	Тритриаконтановая кислота	C₃₂H₆₅COOH	псилластеарилаты

- Названия двухосновных карбоновых кислот

Тривиальное название	Название по ИЮПАК	Формула	Название солей
Щавелевая кислота	Этандиовая кислота	HOOCCOOH	оксалаты
Малоновая кислота	Пропандиовая кислота	HOOCСH₂COOH	малонаты
Янтарная кислота	Бутандиовая кислота	HOOC(СH₂)₂COOH	сукцинаты
Глутаровая кислота	Пентандиовая кислота	HOOC(СH₂)₃COOH	глутараты
Адипиновая кислота	Гександиовая кислота	HOOC(СH₂)₄COOH	адипинаты
Пимелиновая кислота	Гептандиовая кислота	HOOC(СH₂)₅COOH	пимелинаты
Пробковая кислота	Октандиовая кислота	HOOC(СH₂)₆COOH	субераты
Азелаиновая кислота	Нонандиовая кислота	HOOC(СH₂)₇COOH	азелаинаты
Себациновая кислота	Декандиовая кислота	HOOC(СH₂)₈COOH	себацинаты
-	Ундекандиовая кислота	HOOC(СH₂)₉COOH
-	Додекандиовая кислота	HOOC(СH₂)₁₀COOH
Брассиловая кислота	Тридекандиовая кислота	HOOC(СH₂)₁₁COOH
-	Тетрадекандиовая кислота	HOOC(СH₂)₁₂COOH
-	Пентадекандиовая кислота	HOOC(СH₂)₁₃COOH
Тапсиевая кислота	Гексадекандиовая кислота	HOOC(СH₂)₁₄COOH
-	Гептадекандиовая кислота	HOOC(СH₂)₁₅COOH
-	Октадекандиовая кислота	HOOC(СH₂)₁₆COOH
-	Нонадекандиовая кислота	HOOC(СH₂)₁₇COOH
-	Эйкозандиовая кислота	HOOC(СH₂)₁₈COOH
Японовая кислота	Генэйкозандиовая кислота	HOOC(СH₂)₁₉COOH

2.Карбоновые кислотные остатки

Кислотный остаток			Название
ацилгруппа	название	ацилатгруппа	Название
Н-CO¯	Формил	H-COO¯	Формиат
CH₃-CO¯	Ацетил	CH₃-COO¯	Ацетат
СН₃СН₂-СО¯	Пропионил	СН₃СН₂-СОO¯	Пропионат
СН₃СН₂CH₂-СО¯	Бутирил	СН₃СН₂CH₂-СОO¯	Бутират
С₃Н₇-СО¯	Изобутирил	С₃Н₇-СОO¯	Изобутират
СН₃(СН₂)₃-СО¯	Валериил	СН₃(СН₂)₃-СОO¯	Валериат
С₆H₅-СО¯	Бензоил	С₆H₅-СОO¯	Бензоат

3.Классификация

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие группы карбоновых кислот:

ароматические

алифатические (в том числе предельные и непредельные)

алициклические

гетероциклические.

По числу карбоксильных групп кислоты могут быть одно-, двух- и многоосновными. При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH₂ и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.

4.Применение

Муравьиная кислота – в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.

Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).

Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Олеиновая кислота C17H33COOH – фотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

Карбоновые кислоты - исходные соединения для получения промежуточных продуктов органического синтеза, в частности кетенов, галогенангидридов, виниловых эфиров, галогенкислот. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла; соли тяжелых металлов - сиккативы, инсектициды и фунгициды, катализаторы. Эфиры кислот - пищевые добавки, растворители; моно- и диэфиры гликолей и полигликолей пластификаторы, компоненты лаков и алкидных смол; эфиры целлюлозы - компоненты лаков и пластмассы. Амиды кислот эмульгаторы и флотоагенты.

5.Получение

Окисление спиртов

Окисление альдегидов

Гидролиз тригалогеналканов

Карбоксилирование металлорганических соединений

Гидролиз сложных эфиров

Гидролиз нитрилов

Катализируется кислотой или основанием; первоначально образуется амид, который гидролизуется до кислоты; лишь в редких случаях амид устойчив к гидролизу; удобный лабораторный метод (если нитрил доступен)

Реакция Арндта-Эйстерта

Используется для получения высших гомологов кислот из низших.

6.Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН₃-(СН₂)₇-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота.
На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации вследствие образования водородных связей. Кислоты в отличие от спиртов, образуют более прочные водородные связи, вследствие того что связи в них в большей степени поляризованы по типу Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя, обладающим значительной электроотрицательностью, а не только с кислородом другой гидроксильной группы. Действительно, в твердом и жидком состояниях карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров.

7.Характерные химические реакции

Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства карбоновых кислот:
1. Карбоновые кислоты при реакции с металлами, их оксидами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:

2. Карбоновые кислоты могут вытеснять более слабую кислоту из её соли, например:

3. Карбоновые кислоты в присутствии кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):

4. При нагревании аммонийных солей карбоновых кислот образуются их амиды:

5. Под действием карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды:

8.Литература

Общая органическая химия т. 4 под ред. Д. Бартона и Д. Оллиса. М.: Химия. 1983
Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия. 1991
Адамс М. Карбоновые кислоты в органике. М.: Химия. 1990
Дж. Роберт, М.Касерио "Основы органической химии" т. 1 Издание 2-е, дополненное. 1978