Карбоновые кислоты

 

 

 

 

Сообщение на тему: «Карбоновые  кислоты»

 

 

 

 

 

Выполнил: Шемелев Кирилл

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

г.Березовский

2013

Карбо́новые кисло́ты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH. Кислые свойства объясняются тем, что данная группа может сравнительно легко отщеплять протон. За редкими исключениями карбоновые кислоты являются слабыми. Например, у уксусной кислоты CH3COOH константа кислотности равна 1,75·10−5. Ди- и трикарбоновые кислоты более сильные, чем монокарбоновые.

Простейшие карбоновые кислоты
Название	Формула	Модель
Муравьиная кислота  (метановая)
Уксусная кислота  (этановая)
Пропионовая кислота  (пропановая)

 

 

Номенклатура

По международной номенклатуре ИЮПАК, карбоновые кислот называют, выбирая  за основу наиболее длинную углеродную цепочку, содержащую группу -СООН, и добавляя к названию соответствующего углеводорода окончание "овая" и слово "кислота". При этом атому углерода, входящему в состав карбоксильной группы, присваивается первый номер. Например СН3-СН2-СООН - пропановая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - 2,2-диметилпропановая кислота.

По рациональной номенклатуре к  названию углеводорода добавляют окончание "карбоновая" и слово "кислота", не включая при этом в нумерацию  цепи атом углерода карбоксильной группы. Например, С5Н9СООН - циклопентанкарбоновая кислота, СН3-С(СН3)2-СООН - трет-бутилкарбоновая кислота.

Многие из карбоновых кислот имеют  тривиальные названия (некоторые  из них приведены в таблице).

Формула	Название по ИЮПАК	Тривиальное название
НСООН	метановая кислота	муравьиная кислота
СН3-СООН	этановая кислота	уксусная кислота
СН3-СН2-СООН	пропановая кислота	пропионовая кислота
СН3-(СН2)2-СООН	бутановая кислота	масляная кислота
СН3-(СН2)3-СООН	пентановая кислота	валериановая  кислота
СН3-(СН2)4-СООН	гексановая кислота	капроновая кислота
СН3-(СН2)5-СООН	гептановая кислота	энантовая кислота
СН3-(СН2)6-СООН	октановая кислота	каприловая кислота
СН3-(СН2)7-СООН	нонановая кислота	пеларгоновая кислота
СН3-(СН2)8-СООН	декановая кислота	каприновая кислота
СН3-(СН2)9-СООН	ундекановая кислота	ундециловая кислота
СН3-(СН2)10-СООН	додекановая кислота	лауриновая кислота
СН3-(СН2)11-СООН	тридекановая кислота	тридециловая кислота
СН3-(СН2)12-СООН	тетрадекановая кислота	миристиновая кислота
СН3-(СН2)13-СООН	пентадекановая кислота	пентадециловая кислота
СН3-(СН2)14-СООН	гексадекановая кислота	пальмитиновая кислота
СН3-(СН2)15-СООН	гептадекановая кислота	маргариновая  кислота
СН3-(СН2)16-СООН	октадекановая кислота	стеариновая кислота
СН3-(СН2)17-СООН	нонадекановая кислота	нонадециловая кислота
С6Н5-СООН	бензолкарбоновая кислота	бензойная кислота
СН2=СН-СООН	пропеновая кислота	акриловая кислота
СН≡С-СООН	пропиновая кислота	пропиоловая кислота
СН3-С(СН3)2-СООН	2,2-диметилпропановая	пивалиновая кислота

Карбоновые кислотные  остатки

Кислотный остаток			Название
ацилгруппа	название	ацилатгруппа
Н-CO¯	Формил	H-COO¯	Формиат
CH3-CO¯	Ацетил	CH3-COO¯	Ацетат
СН3СН2-СО¯	Пропионил	СН3СН2-СОO¯	Пропионат
СН3СН2CH2-СО¯	Бутирил	СН3СН2CH2-СОO¯	Бутират
С3Н7-СО¯	Изобутирил	С3Н7-СОO¯	Изобутират
СН3(СН2)3-СО¯	Валериил	СН3(СН2)3-СОO¯	Валериат
С6H5-СО¯	Бензоил	С6H5-СОO¯	Бензоат

Классификация

В зависимости от радикала, связанного с карбоксилом, различают следующие  группы карбоновых кислот:

ароматические

алифатические (в том числе предельные и непредельные)

алициклические

гетероциклические.

По числу карбоксильных групп  кислоты могут быть одно-, двух- и  многоосновными. При введении в молекулы кислоты других функциональных групп (например, -ОН, =CO, -NH2 и др.) образуются окси-, кето-, аминокислоты и другие классы соединений.

 

Применение

Муравьиная кислота – в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов.

Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).

Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая  кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Олеиновая кислота C17H33COOH – фотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

Карбоновые кислоты - исходные соединения для получения промежуточных продуктов органического синтеза, в частности кетенов, галогенангидридов, виниловых эфиров, галогенкислот. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов применяют как мыла, эмульгаторы, смазочные масла; соли тяжелых металлов - сиккативы, инсектициды и фунгициды, катализаторы. Эфиры кислот - пищевые добавки, растворители; моно- и диэфиры гликолей и полигликолей пластификаторы, компоненты лаков и алкидных смол; эфиры целлюлозы - компоненты лаков и пластмассы. Амиды кислот эмульгаторы и флотоагенты.

 

 

 

Получение

• Окисление спиртов

• Окисление альдегидов

• Гидролиз тригалогеналканов

• Карбоксилирование металлорганических соединений

 

• Гидролиз сложных эфиров

• Гидролиз нитрилов

 
 
Катализируется кислотой или основанием; первоначально образуется амид, который гидролизуется до кислоты; лишь в редких случаях амид устойчив к гидролизу; удобный лабораторный метод (если нитрил доступен)

• Реакция Арндта-Эйстерта

 
Используется для получения высших гомологов кислот из низших.

 

Физические свойства

Низшие карбоновые кислоты — жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде. С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде и их плотность уменьшаются, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (н-нонановой) СН₃-(СН₂)₇-СООН, — твердые вещества, без запаха, нерастворимые в воде. Низшие карбоновые кислоты в безводном виде и в виде концентрированных растворов раздражают кожу и вызывают ожоги, особенно муравьиная кислота и уксусная кислота. 
На физических свойствах карбоновых кислот сказывается значительная степень ассоциации вследствие образования водородных связей. Кислоты в отличие от спиртов, образуют более прочные водородные связи, вследствие того что связи   в них в большей степени поляризованы по типу  Кроме того, у карбоновых кислот имеется возможность образования водородных связей с кислородом карбонильного диполя, обладающим значительной электроотрицательностью, а не только с кислородом другой гидроксильной группы. Действительно, в твердом и жидком состояниях карбоновые кислоты существуют в основном в виде циклических димеров.

 

Характерные химические реакции

Наиболее важные химические свойства, характерные для большинства  карбоновых кислот: 
1. Карбоновые кислоты при реакции с металлами, их оксидами или их осно́вными гидроксидами дают соли соответствующих металлов:

2. Карбоновые кислоты могут вытеснять  более слабую кислоту из её  соли, например:

3. Карбоновые кислоты в присутствии  кислого катализатора реагируют со спиртами, образуя сложные эфиры (реакция этерификации):

4. При нагревании аммонийных  солей карбоновых кислот образуются  их амиды:

5. Под действием   карбоновые кислоты превращаются в соответствующие хлорангидриды: