Кетоны

Выполнили

Студенты группы 1е21

Голубцова Анастасия

Майорова Арина

Кетоны – органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную  группу   С  О, связанную с  двумя углеводородными радикалами.

 

Общая 

формула

 O

R_¹ C R_²

Номенклатура 

 

Названия производятся  от названий радикалов, входящих  в их молекулу, с прибавлением  слова кетон или от названия  соответствующих углеводородов  добавлением окончания -         

 

он

 

              О

СН_³ – С – СН_² – СН_² – СН_³ 2 – пентанон

                                                                  (метилпропилкетон)

            О

 

СН_³ – С – СН_² – СН_³ 2 – бутанон (метилэтилкетон)

 

            О

 

СН_³ – С – СН_³ диметелкетон (пропанон; ацетон)

 

 

 
Физические свойства 

 

• Кетоны — летучие жидкости или легкоплавкие твёрдые вещества, низшие представители хорошо растворимы в воде и смешиваются с органическими растворителями, некоторые (ацетон) смешиваются с водой в любых отношениях. Невозможность образования межмолекулярных водородных связей обуславливает несколько бо́льшую их летучесть, чем у спиртов и карбоновых кислот с той же молекулярной массой.

 

 

 
Химические свойства 

 

• Существует три основных типа реакций кетонов.
• Первый связан с нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной группы. Например, взаимодействие кетонов с цианид-анионом или металлорганическими соединениями. К этому же типу относится взаимодействие карбонильной группы со спиртами, приводящее к ацеталям и полуацеталям.
• Взаимодействие со спиртами:
• CH³COCH³ + 2C²H⁵OH → C²H⁵—O—C(CH³)²—O—C²H⁵ + H²O
• c реактивами Гриньяра:
• C²H⁵—C(O)—C²H⁵ + C²H⁵MgI → (C²H⁵)³—COMgI → (C²H⁵)³—COH, третичный спирт. Реакции с альдегидами, и особенно с метаналем идут заметно активнее, при этом с альдегидами образуются вторичные спирты, а с метаналем — первичные.
• Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов:
• CH³—C(O)—CH³ + CH³NH² → CH³—C(N—CH³)—CH³ + H²O
• Второй тип реакций — депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Образующийся карбанион стабилизирован за счёт сопряжения с карбонильной группой, лёгкость удаления протона возрастает, поэтому карбонильные соединения являются сравнительно сильными С—Н кислотами.
• Третий — координация электрофилов по неподелённой паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl³.
• К отдельному типу реакций можно отнести восстановление кетонов — восстановление по Лейкарту с выходами, близкими к количественным.

 

Получение кетонов

 

1. Дегидрогенизации спиртов

                 ОН                                     O

 

       R¹ CН R² + ½ О² R¹ C R² + Н²О

 

2. Сухая перегонка дерева

 

3. Гидратация ацетилена водяным  паром

     СН³ С СН + Н²О   ^Pt СН³ – С – СН³

                     

                                                       О

 

 

 

 
Представитель класса кетонов -ацетон  

 

• Ацето́н (диметилкето́н, систематическое наименование: пропано́н) — простейший представитель кетонов. Формула: CH³-C(O)-CH³. Бесцветная легкоподвижная летучая жидкость с характерным запахом. Полностью смешивается с водой и большинством органических растворителей. Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества ,а также ряд солей . Является одним из метаболитов производимых человеческим организмом.

 

 

 
Применение  

 

• Кетоны образуются путем каталитической дегидрогенизации или окисления вторичных спиртов. В нефтехимической промышленности они обычно получаются путем гидратации олефинов. Они широко используются в качестве промышленных растворителей красок, смол, каучуков, гудрона, лака, воска и смазок. Они также служат промежуточным химическим соединением при химическом синтезе и растворителями при экстракции смазочных масел. Кетоны применяются в качестве растворителей в производстве пластмассы, искусственного шелка, взрывчатых веществ, косметики, парфюмерии и фармацевтических препаратов. 
        
  В качестве растворителя ацетон используется в производстве красок, лаков и олифы, резины, пластмасс, красителей, взрывчатых веществ, а также в фотографии. Он также применяется в производстве смазочных масел и изготовлении искусственного шелка и синтетической кожи. В химической промышленности ацетон является промежуточным химическим соединением при производстве многих химикатов, таких как кетен, уксусный ангидрид, метиловый метакрилат, изофорон, хлороформ, йодоформ и витамин С. 
        
  В основном метилэтилкетон применяется для нанесения на защитные покрытия и клеи, что связано с его прекрасными растворяющими свойствами. Он также используется в качестве растворителя при производстве магнитной ленты, депарафинизации смазочных масел и при переработке пищевых продуктов. Он является обычным составляющим элементов лаков и клеев и компонентом многих органических растворяющих смесей.

 

 

 
Опасность для здоровья 

 

• Кетоны - легковоспламеняющиеся вещества, а наиболее летучие представители этого класса химических соединений способны при обычной комнатной температуре выделять пары в количествах достаточных, чтобы образовать с воздухом взрывчатую смесь. Хотя при воздействиях кетонов в промышленных условиях они главным образом попадают в организм вместе с воздухом, ряд кетонов без труда поглощается через неповрежденную кожу. Обычно кетоны быстро выводятся из организма, главным образом, вместе с выдыхаемым воздухом. Их метаболизм включает процесс окислительной гидроксилизации, а затем восстановления до вторичного спирта. Высокие концентрации кетонов при ингаляции обладают наркотическим воздействием. В более низких концентрациях они способны вызвать тошноту, рвоту и раздражение глаз и респираторной системы. Пороги чувствительности соответствуют еще более низким концентрациям. Эти физиологические свойства имеют тенденцию к усилению у ненасыщенных кетонов и у старших представителей ряда. 
        
  Кроме того, чрезмерное воздействие кетонов может привести к угнетению центральной нервной системы (ЦНС), оказать воздействие на периферийную нервную систему, как на сенсорную, так и на моторную. Они также умеренно раздражают кожу, а наиболее сильным раздражителем, вероятно, является метил-н-амиловый кетон .

 

 

Спасибо за             внимание)