Характеристика каротиноидов

Автор работы: Пользователь скрыл имя, 30 Октября 2013 в 23:25, реферат

Краткое описание

Каротиноиды — наиболее многочисленная и широко распространенная группа природных пигментов. Они обнаружены у всех представителей растительного царства, как в фотосинтезирующих, так и в нефотосинтезирующих тканях, а также часто встречаются у микроорганизмов. Они полностью или частично обуславливают окраску многих животных, особенно птиц, рыб, насекомых, являются основой зрительных пигментов, ответственных за восприятие света и различение цветов. Они нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях.

Содержание

Введение
1.1 Химическая природа, свойства и виды каротиноидов
1.1.1 Физико-химические свойства каротиноидов
1.1.2 Химическая природа и виды каротиноидов
1.2 Содержание каротиноидов в плодах и овощах
1.3 Роль каротиноидов для организма человека
1.3.1 Значение и функции
1.3.2 Нормы потребления
1.3.3 Усвоение каротиноидов организмом человека
1.4 Методы количественного определения каротиноидов
1.5 Использование каротиноидов
Заключение
Список использованных источников

Вложенные файлы: 1 файл

МО.doc

— 1.73 Мб (Скачать файл)

 

Министерство образования  и науки Украины

Украинский государственный  химико-технологический университет

 

 

 

 

 

 Реферат

 

на тему:

«Характеристика каротиноидов»

 

 

 

 

Выполнила:

ст. гр. 3-ХДК-91

Филоненко Д.О.

 

 

 

 

                  

 

Содержание

 

 

Введение

 

Каротиноиды — наиболее многочисленная и широко распространенная группа природных пигментов. Они обнаружены у всех представителей растительного царства, как в фотосинтезирующих, так и в нефотосинтезирующих тканях, а также часто встречаются у микроорганизмов. Они полностью или частично обуславливают окраску многих животных, особенно птиц, рыб, насекомых, являются основой зрительных пигментов, ответственных за восприятие света и различение цветов. Они нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях.

Каротиноиды образуются высшими растениями, водорослями, фототрофными бактериями и рядом хемотрофных бактерий. Кроме того, каротиноиды синтезируют некоторые мицелиальные грибы и дрожжи. Присутствуют каротиноиды также в организме некоторых членистоногих, рыб, птиц и млекопитающих, но самостоятельно эти пигменты не образуются, а поступают с пищей и служат источником обогащения организма витамином А. Каротиноиды находятся у растений и микроорганизмов в свободной форме, могут образовывать гликозиды, каротино-белковые комплексы, но значительно чаще встречаются в виде эфиров, длинноцепочечных жирных кислот.

К группе каротиноидов относят вещества, окрашенные в желтый или оранжевый цвет. Наиболее известные представители каротиноидов — каротины — пигменты, дающие специфическую окраску корням моркови, а также лютеин — желтый пигмент, содержащийся наряду с каротинами в зеленых частях растений. Окраска семян желтой кукурузы зависит от присутствующих в них каротинов и каротиноидов, получивших название цеаксантина и криптоксантина. Окраска плодов томата обусловлена каротиноидом ликопином.

 

1.1 Химическая  природа, свойства и виды каротиноидов

1.1.1 Физико-химические  свойства каротиноидов

По химической природе  каротиноиды относятся к огромному  классу терпеноидов, включающих также  эфирные масла, фитогормоны, стероиды, сердечные гликозиды, жирорастворимые витамины, млечный сок. Их углеводородная структура состоит из цепи двух или более изопренов (С5-углеводородов). Каротиноиды относятся к тетратерпенам; они состоят из длинных ветвящихся углеводородных цепей, содержащих несколько сопряженных двойных связей, заканчивающихся на одном (α-каротин) или обоих концах (β-каротин) кольцевой циклической структурой — иононовым кольцом.

Длинная цепь сопряженных  двойных связей образует хромофор всех каротиноидов, что позволяет отнести их к природным пигментам. Человеческому глазу каротиноиды с 7–15 конъюгированными двойными связями видятся в цвете от желтого до красного. Их хромофорные электронные системы находятся также под влиянием других дополнительных двойных связей и различных функциональных групп (например, карбонильной, эпокси-группы и др.), которые также оказывают влияние на поглощение волн света определенных длин и, как следствие, на цвет молекул.

К общим свойствам  каротиноидов можно отнести их нерастворимость в воде и хорошую растворимость во многих органических растворителях (хлороформе, бензоле, гексане, петролейном эфире, четыреххлористом водороде и др.). Гидроксилсодержащие каротиноиды лучше растворяются в спиртах (метанол, этанол). Растворы каротиноидов в органических растворителях при спектрофотометрических исследованиях дают характеристические полосы поглощения в основном в видимой области спектра, а стереоизомеры показывают их также и в ультрафиолетовой области. Это один из наиболее точных показателей, используемых при идентификации этих веществ.

Характерной является также  особенность каротиноидов избирательно абсорбироваться на минеральных  и некоторых органических абсорбентах, что позволяет разделять их при помощи методов хроматографирования.

Для отдельных каротиноидов характерны некоторые специфические  реакции, в том числе цветные.

Следует учитывать, что  каротиноиды в чистом виде характеризуются  высокой лабильностью — они весьма чувствительны к воздействию  солнечного света, кислорода воздуха, нагреванию, воздействию кислот и щелочей. Под воздействием этих неблагоприятных факторов они подвергаются окислению и разрушению. В тоже время, входя в состав различных комплексов (например, протеиновых), они проявляют большую стабильность.

1.1.2 Химическая природа и виды каротиноидов

Известна классификация каротиноидов, основанная на различиях химического строения этих пигментов. Каротиноиды делят, например, на каротины (содержат только углерод и водород) и гидроксикаротиноиды, в молекулу которых входит также кислород. Последние называют иногда общим термином ксантофиллы. Другая химическая классификация делит каротиноиды на ациклические, моноциклические и бициклические, Имеется также классификация каротиноидов, в основу которой положены отличия в функциональном значении этих пигментов.

В зависимости от степени  поглощения каротиноиды разделяются  на 2 группы: каротины и ксантофилы. Все незамещенные каротиноиды —  каротины. Они не содержат атомов кислорода, являются чистыми углеводородами и обычно имеют оранжевый цвет. Наиболее известный представитель этой группы — β-каротин. Каротиноиды, окрашенные в цвета от желтого до красного характеризуются наличием кислородсодержащих функциональных групп и называются ксантофилами. Продукты распада дифференцируются как апо-, секо- и норкаротиноиды.

Из-за многочисленных двойных  связей, обычно циклического окончания молекул и наличия ассимметричных атомов углерода каротиноиды имеют разнообразные конфигурации и стереоизомеры с различными химическими и физическими свойствами. Большинство каротиноидов имеют цис- и трансгеометрические изомеры. Атом углерода с 4 различными заместителями обусловливает возможность оптических R- или S-изомеров. Эти различия между молекулами одной и той же формулы оказывают заметное влияние на физические свойства и на эффективность каротиноидов как пигментов.

Одна из характерных особенностей этих соединений — наличие в них значительного числа сопряженных двойных связей, образующих их хромофорные группы, от которых зависит окраска. Все натуральные каротиноиды могут рассматриваться как производные ликопина — каротиноида, обнаруженного в плодах томатов, а также в некоторых ягодах и фруктах. Эмпирическая формула ликопина С40Н56. Строение ликопина представлено на рисунке 1

 

Рисунок 1 – химическая структура ликопина

 

Путем образования кольца на одном или обоих концах молекулы ликопина образуются его изомеры: α-, β- или γ-каротины (рисунки 2, 3, 4).

 

Рисунок 2 – химическая структура α-каротина

 

Рисунок 3 – химическая структура γ-каротина

 

Рисунок 4 – химическая структура β-каротина

 

Сопоставляя формулы, можно заметить, что α-каротин отличается от β-изомера положением двойной связи в одном из циклов, расположенных по концам молекулы. В отличие от α- и β-изомеров γ-каротин имеет только лишь один цикл.

Каротины являются веществами, из которых образуется витамин А. Поскольку ликопин и каротины содержат 40 углеродных атомов, они могут рассматриваться как образованные восемью остатками изопрена. Все без исключения другие природные каротиноиды — производные четырех указанных выше углеводородов: ликопина и каротинов. Они образуются из этих углеводородов путем введения гидроксильных, карбонильных или метоксильных групп или же путем частичной гидрогенизации или окисления.

В результате введения в молекулу β-каротина двух оксигрупп образуется каротиноид, содержащийся в зерне кукурузы и называемый цеаксантином С40Н56О2 (3,3'-диокси-β-каротин), его строение представлено на рисунке 5.

Рисунок 5 – химическая структура цеаксантина

 

Введение двух оксигрупп  в молекулу α-каротина приводит к образованию лютеина С40Н56О2 (3,3'-диокси-α-каротина), изомера цеаксантина, обнаруженного наряду с каротином в зеленых частях растений. В результате присоединения к молекуле β-каротина одного атома кислорода с образованием фураноидной структуры получается каротиноид цитроксантин С40Н56О, содержащийся в кожуре цитрусовых (рисунок 6).

 

Рисунок 6 – химическая структура цитроксантина

 

Продуктами окисления  каротиноидов с 40 углеродными атомами  в молекуле являются кроцетин С20Н24О4, биксин С25Н30О4 и β-цитраурин С30Н40О2.

Кроцетин – красящее вещество, находящееся в рыльцах  крокуса в соединении с двумя молекулами дисахарида гентиобиозы в виде гликозида кроцина. Кроцетин представляет собой дикарбоновую кислоту (рисунок 7).

 

Рисунок 7 – химическая структура кроцетина

 

Биксин – пигмент  красного цвета, содержащийся в плодах тропического растения Bixa orellana, применяется для подкраски масла, маргарина и других пищевых продуктов (рисунок 8).

 

Рисунок 8 – химическая структура биксина

 

β-Цитраурин находится в кожуре плодов цитрусовых, его строение представлено на рисунке 9.

 

Рисунок 9 – химическая структура β-цитраурина

 

В бурых водорослях обнаружен каротиноид фукоксантин С40Н60О6, который принимает участие в процессе фотосинтеза в качестве так называемого вспомогательного пигмента (рисунок 10).

 

Рисунок 10 – химическая структура фукоксантина

 

В организме человека и животных каротиноиды играют важную роль в  качестве исходных веществ, из которых  образуются витамины группы А, а также  «зрительный пурпур», участвующий в зрительном акте. В растительном организме каротиноиды играют важную роль в процессе фотосинтеза.

Исходя из химического строения каротиноидов, содержащих значительное количество двойных связей, можно предполагать, что они являются в растении переносчиками активного кислорода и принимают участие в окислительно-восстановительных процессах. На это указывает широкое распространение в растениях кислородных производных каротиноидов — эпоксидов, чрезвычайно легко отдающих свой кислород.

Примером такого кислородного производного может служить диэпоксид β-каротина (рисунок 11).

 

Рисунок 11 – химическая структура диэпоксида β-каротина

 

Каротиноиды легко образуют перекиси, в которых молекула кислорода присоединяется по месту двойной связи и может затем легко окислять различные вещества. Каротиноиды в качестве основной структурной единицы имеют изопрен (рисунок 12).

 

Рисунок 12 – химическая структура изопрена

 

Фитол и каротиноиды так же, как терпены, гутта, каучук и рассматриваемые ниже стероиды, представляют собой изопреноиды.

В настоящее время фитол, каротиноиды, терпены, каучук, гутту, стероиды, а также убихиноны, пластохиноны, витамин Е и витамин К объединяют общим термином терпеноиды.

Исходным материалом для синтеза терпеноидов является радикал ацетила СН3СО, а промежуточным продуктом, образующимся при биосинтезе терпеноидов из соединений, содержащих активный ацетил, — мевалоновая кислота.

1.2 Содержание  каротиноидов в плодах и овощах

 

Несмотря на то, что  каротин может быть получен с  помощью химического синтеза, его производят преимущественно из природного сырья.

В качестве источников каротина используют растения, бактерии, водоросли и грибы с высоким содержанием целевого вещества.

Каротиноиды в зеленых листьях составляют примерно 0,07 — 0,2% при расчете на сухую массу листьев. В отдельных исключительных случаях наблюдается, однако, очень высокая концентрация каротиноидов. Например, в пыльниках многих видов лилий содержатся очень большие количества лютеина и каротиноида, называемого антераксантином.

Каротиноидные композиции у различных групп и видов  живых организмов не только отличаются по количественному содержанию, но и различны по качественному составу. Следует отметить, что в природе каротиноиды могут находиться в различных состояниях: в свободном виде они чаще встречаются в пластидах растений, мышечной ткани рыб, яйцах птиц, в виде эфиров жирных кислот — в хроматофорах и эпидермальных структурах растений, в форме каротин-протеинов — в эпидермальных тканях животных и т. д.

В большинстве фруктов и овощей основным или иногда даже единственным источником активности витамина А является β-каротин. Единственным исключением здесь является морковь, содержащая примерно 30 каротиноидов в виде α-каротина. В таблице 1 приводится содержание других каротиноидов в продуктах. Значения по криптоксантинам зачастую не дифференцируют — преобладающей является их β-форма, а α-форма представлена гораздо меньшим количеством. Содержание β-каротина эквивалентно сумме β-каротина и половины присутствующих α-каротина и криптоксантинов; значение эквивалента ретинола составляет одну шестую от эквивалента β-каротина. В ликопене активности витамина А не наблюдается.

 

Таблица 1

Содержание каротиноидов в продуктах, мкг/100г съедобной части

№ п/п

Продукт

Каротиноидные фракции

α-Каротин

β-Каротин

β-Криптоксантин

Эквивалент каротина

Эквивалент ретинола

 

Бобовые

         

1

Стручковая фасоль (мунг), сырая

20

20

20

40

7

2

Кормовые бобы, замороженные отварные без соли

12

220

0

225

37

3

Зеленая фасоль / французская  фасоль, отваренная без соли

52

494

0

520

87

 

Горошек

         

4

Зеленый горошек, сырой

19

290

0

300

50

5

Зеленый горошек, отваренный без соли

7

245

0

250

41

6

Зеленый горошек, замороженный, отваренный без соли

26

558

0

571

95

7

Зеленый горошек, консервированный, разогретый, без жидкости

15

526

0

534

89

 

Овощи разные

         

8

Спаржа, сырая

10

310

0

315

53

9

Спаржа, отваренная в  соленой воде

0

389

0

389

65

10

Баклажан, сырой

60

40

0

70

12

11

Баклажан, жаренный на кукурузном масле

110

70

0

125

21

12

Свекла, сырая

20

10

0

20

3

13

Морковь старая, сырая

4070

10400

0

12500

2080

14

Морковь молодая, сырая

3380

6120

0

7810

1300

15

Морковь молодая, отваренная без соли

3420

5990

0

7700

1280

16

Морковь, консервированная разогретая подсушенная

729

1710

0

2070

345

17

Кабачки-цуккини, сырые

0

550

0

610

100

18

Кабачки-цуккини, поджаренные  на кукурузном масле

0

450

0

500

83

19

Капуста кудрявая, сырая

0

3130

32

3150

525

20

Капуста кудрявая, отваренная без соли

0

3350

33

3380

560

21

Тыква (сорт карела), сырая

95

295

0

345

57

22

Салат-латук, сырой

0

1020

0

1023

171

23

Бамия, сырая

30

500

0

515

85

24

Бамия, отваренная без  соли

29

450

0

465

77

25

Стручковый перец, капсикум, зеленый, сырой

9

260

0

265

44

26

Стручковый перец, зеленый, отваренный в соленой воде

8

235

0

240

40

27

Тыква, сырая

14

445

0

450

75

28

Тыква, отваренная в соленой  воде

29

940

0

450

75

29

Шпинат, сырой

0

3520

35

3540

589

30

Шпинат, отваренный без соли

0

3820

39

3840

640

31

Зеленый лук, сырой

0

2620

216

2630

438

32

Зеленый лук, отваренный без соли

0

2260

23

2270

378

33

Сладкая кукуруза (зерно), консервированная, разогретая, без жидкости

0

22

180

110

19

34

Сладкая кукуруза, в початке, цельная, отваренная без соли

0

14

115

71

12

35

Помидоры, сырые

0

564

0

564

94

36

Помидоры, жаренные на кукурузном масле

0

740

42

765

125

37

Помидоры, жаренные на гриле

0

1790

97

1840

306

38

Помидоры, консервированные

0

362

0

362

60

 

Фрукты

         

39

Абрикосы, сырые

2

405

0

405

67

40

Абрикосы, консервированные в сиропе

0

810

0

810

135

41

Авокадо

8

540

0

545

91

42

Ежевика, сырая

4

78

0

80

13

43

Ежевика с сахаром

3

61

0

62

10

44

Вишня, сырая

4

23

0

25

4

45

Вишня, консервированная в сиропе

4

15

0

17

3

46

Клементины

5

73

0

75

13

47

Крыжовник, с сахаром

3

40

0

41

7

48

Грейпфрут, сырой

9

12

0

17

3

49

Гуава, сырая

0

380

110

435

73

50

Киви

0

40

0

40

7

51

Мандарины, консервированные в собственном соку

7

92

0

95

16

52

Мандарины, консервированные в сиропе

7

105

0

105

18

53

Манго, зрелые, сырые

0

682

27

696

116

54

Дыня-канталупа

19

1760

0

1770

294

55

Арбуз

0

116

0

116

19

56

Нектарины

0

114

0

114

19

57

Апельсины

26

14

39

47

8

58

Маракуйя

410

360

370

750

125

59

Папайя, сырая

0

130

1365

810

135

60

Персики, сырые

0

119

0

119

19

61

Груши, сырые

0

17

3

18

3

62

Груши, сырые, без кожуры

0

18

3

19

3

63

Слива, сырая

23

355

19

376

63

64

Сливы, консервированные в собственном соку

15

135

0

140

23

65

Сливы, готовые к употреблению

27

125

0

140

3

66

Мандарины сацума

5

73

0

75

13

67

Танжерины

6

94

0

97

16

 

Фруктовые соки

         

68

Апельсиновый сок, без  добавления сахара

2

5

21

17

3

Информация о работе Характеристика каротиноидов