Углеводы – особенности строения и практического использования

Содержание:

Введение……………………………………………..……………………3

1. Классификация углеводов…………………………………..…….4
2. Особенности строения классов углеводов …………...………….5
3. Физические свойства классов углеводов…………………..……11
4. Химические свойства классов углеводов ……………………….11
5. Экспериментальное подтверждение свойств углеводов……….15
6. Применение…………………………………………………..……17

Заключение……………………………………………………………….18

Список литературы………………………………………………..……..19

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Введение

Углеводы (сахариды) — общее название обширного класса природных органических соединений. Название происходит от слов «уголь» и «вода». Причиной этого является то, что первые из известных науке углеводов описывались брутто-формулой C_x(H₂O)_y, формально являясь соединениями углерода и воды.

С точки зрения химии углеводы являются органическими веществами, содержащими неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбонильную группу, а также несколько гидроксильных групп.

Биологическое значение углеводов:

1. Углеводы выполняют структурную функцию, то есть участвуют в построении различных клеточных структур (например, клеточных стенок растений).
2. Углеводы выполняют защитную роль у растений (клеточные стенки, состоящие из клеточных стенок мертвых клеток защитные образования — шипы, колючки и др.).
3. Углеводы выполняют пластическую функцию — хранятся в виде запаса питательных веществ, а также входят в состав сложных молекул (например, пентозы (рибоза и дезоксирибоза) участвуют в построении АТФ, ДНК и РНК.
4. Углеводы являются основным энергетическим материалом. При окислении 1 грамма углеводов выделяются 4,1 ккал энергии и 0,4 г воды.
5. Углеводы участвуют в обеспечении осмотического давления и осморегуляции. Так, в крови содержится 100—110 мг/% глюкозы. От концентрации глюкозы зависит осмотическое давление крови.
6. Углеводы выполняют рецепторную функцию — многие олигосахариды входят в состав воспринимающей части клеточных рецепторов или молекул-лигандов.

В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы. Травоядные получают крахмал, клетчатку, сахарозу. Хищники получают гликоген с мясом.

Организмы животных не способны синтезировать углеводы из неорганических веществ. Они получают их от растений с пищей и используют в качестве главного источника энергии, получаемой в процессе окисления:

C_x(H₂O)_y + xO₂ → xCO₂ + yH₂O + энергия.

 

В зеленых листьях растений углеводы образуются в процессе фотосинтеза — уникального биологического процесса превращения в сахара неорганических веществ — оксида углерода (IV) и воды, происходящего при участии хлорофилла за счёт солнечной энергии:

xCO₂ + yH₂O → C_x(H₂O)_y + xO₂

 

Главными источниками  углеводов из пищи являются: хлеб, картофель, макароны, крупы, сладости. Чистым углеводом является сахар. Мёд, в зависимости от своего происхождения, содержит 70—80 % сахара.

 

 

 

 

1. Классификация углеводов.

Углеводы в питании  человека наряду с белками и жирами являются основными энергетическими  компонентами пищи. Они подразделяются на моносахариды, олигосахариды и полисахариды. 
Моносахариды (простые углеводы) - самые простые представители углеводов и при гидролизе не расщепляются до более простых соединений. Моносахариды - самый быстрый и качественный источник энергии для процессов, происходящих в клетке. Моносахариды сразу окисляются до двуокиси углерода и воды, тогда как белки и жиры окисляются до тех же продуктов через ряд сложных промежуточных процессов. Моносахариды имеют сладкий вкус и потому их называют «сахарами». 
Олигосахариды - более сложные соединения, построенные из нескольких (от 2 до 10) остатков моносахаридов. Дисахариды (олигосахариды), как и моносахариды, имеют сладкий вкус и потому их называют «сахарами». 
Полисахариды - высокомолекулярные соединения - полимеры, образованные из большого числа моносахаридов. Они делятся на перевариваемые (крахмал, гликоген) и не перевариваемые (пищевые волокна - клетчатка, гемицеллюлоза, пектиновые вещества) в желудочно-кишечном тракте. Полисахариды сладким вкусом не обладают. Если сладость раствора сахарозы оценить условно в 100 баллов, то по сравнению с ней лактоза получит 16 баллов, мальтоза и галактоза получат 32 балла, глюкоза - 81 и фруктоза - 173 балла.

 

Скорость усвоения организмом разных видов углеводов  неодинакова. Различают:

• Быстроусвояемые углеводы, содержащиеся в больших количествах в сахаре, муке, кукурузе, картофеле и в других богатых крахмалом продуктах, а также во фруктовых соках.
• Медленноусвояемые углеводы, содержащиеся в богатых клетчаткой продуктах: фруктах, овощах, отрубях и злаках.
• Углеводы, которые либо вообще не усваиваются организмом, либо усваиваются с трудом. К этому виду углеводов относят клетчатку.

Продукты с  высоким содержанием углеводов 

Наиболее распространенными  углеводами являются глюкоза, фруктоза и сахароза, входящие в состав овощей, фруктов и меда. Лактоза входит в состав молока. Сахар-рафинад представляет собой соединение фруктозы и глюкозы.

Глюкоза играет центральную  роль в процессе обмена веществ. Она  является поставщиком энергии для  таких органов, как головной мозг, почки, и способствует выработке  красных кровяных телец.

Человеческий организм не в состоянии делать слишком большие  запасы глюкозы и потому нуждается  в ее регулярном пополнении. Но это  не значит, что нужно есть глюкозу  в чистом виде. Гораздо полезнее употреблять ее в составе более  сложных углеводных соединений, например, крахмала, который содержится в овощах, фруктах, зерновых. Все эти продукты, кроме того, являются настоящим кладезем витаминов, клетчатки, микроэлементов и других полезных веществ, помогающих организму бороться со многими болезнями. Полисахариды должны составлять большую  часть всех поступающих в наш  организм углеводов.

 

2. Особенности строения классов

 

Моносахариды-

являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза) и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильную группу (за исключением первого и последнего) является хиральным, давая начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды, как и все углеводы, содержат только 3 элемента (C,O,H).

Виды моносахаридов

Моносахариды подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. (3, 4, 5, 6 и т. д. атомов углерода в цепи); природные моносахариды с углеродной цепью, содержащей более 9 атомов углерода, не обнаружены. Моносахариды, содержащие 5-членный цикл, называются фуранозами, 6-членный — пиранозами.

Альдоза

Альдотриоза

глицеральдегид

Альдотетрозы

эритроза

треоза

Альдопентозы

рибоза

арабиноза

ксилоза

ликсоза

Альдогексозы

аллоза

альтроза

глюкоза

манноза

гулоза

идоза

галактоза

талоза

Кетозы

кетотриоза

диоксиацетон

кетотетрозы

эритрулоза

кетопентозы

рибулоза

ксилулоза

кетогекзозы

псикоза

фруктоза

сорбоза

тагатоза

Важнейшие моносахариды

 

В природе широко распространены гексозы и пентозы. Моносахариды редко в природе встречаются в свободном состоянии. Они входят в виде остатков в состав многочисленных гликозидов: олиго- и полисахаридов, более сложных биополимеров-гликопротеинов, гликолипидов, нуклеиновых кислот и др. Исключение - D-глюкоза, содержащаяся в плазме крови и соках растений, ее формулу запомнить очень легко: это альдогексоза, в формуле Фишера которой все гидроксильные группы, за исключением одной – второй сверху (у C-3) располагаются справа.

 

 

                   D-манноза D-глюкоза D-галактоза

Альдогексозу, отличающуюся от D-глюкозы расположением первой гидроксильной группы (у C-2), называют D-маннозой, а третьей (у C-4) – D-галактозой. D-Фруктоза отличается от D-глюкозы тем, что она кетоза, а не альдоза.

 

 D-фруктоза D-арабиноза L-арабиноза

 

 

Дисахариды-

Молекулы этих углеводов  образуются из двух циклических молекул  моносахаридов (одинаковых или разных) и построены по типу простых эфиров: 
ROR' +®ROH + R'OH Н2O 
Из всех гидроксильных групп, содержащихся в циклических формах моносахаридов, наиболее легко подвергается замещению гликозидный гидроксид. Поэтому в образовании дисахарида участвует гликозидный гидроксид хотя бы одного из двух исходных моносахаридов; второй моносахарид может реагировать или своим полуацетальным гидроксидом, или каким-либо из остальных (спиртовых) гидроксидов. 
Сахароза представляет собой дисахарид, имеющий молекулярную -фруктозы:b-глюкозы и aформулу С12Н22О11 и построенный из остатков

 
В воде сахароза растворяется хорошо, но медленно (в горячей —  быстро), на вкус она сладкая. Молекула сахарозы образована при участии  двух гликозидных гидроксидов, так  что остатки глюкозы и фруктозы входят в состав сахарозы в виде ацеталей. Отсутствие полуацетальных групп делает невозможным равновесие с альдегидной формой. Поэтому  сахароза является невосстанавливающим  дисахаридом — она не дает качественных реакций на альдегидную группу (например, реакцию «серебряного зеркала»). 
При нагревании сахарозы с раствором кислоты происходит ее гидролиз (с разрывом гликозидной связи) и образуется D-глюкоза и D-фруктоза:

 
Полученный раствор после  нейтрализации кислоты дает реакцию  «серебряного зеркала» (из-за наличия  в нем глюкозы). 
Сахароза при действии гидроксида кальция образует растворимые в воде сахараты кальция. Последние имеют характер молекулярных комплексов, а не солей. При действии на них оксида углерода (IV) выпадает осадок карбоната кальция, а сахароза выделяется в свободном виде. Данную особенность используют для очистки сахарозы от соединений кислотного характера и белков в процессе ее промышленного извлечения из сахарной свеклы или сахарного тростника (названные вещества при обработке гидроксидом кальция выпадают в осадок в виде кальциевых солей, а сахароза остается в растворе в виде сахарата). 
Мальтоза и целлобиоза имеют молекулярную формулу C12H22O11 и являются изомерами сахарозы. Они образованы из двух молекул D-глюкозы за счет глюкозидного гидроксила одной молекулы и гидроксила, находящегося в положении «4» другой молекулы. В мальтозе остатки D-глюкозы -гликозидной связью. Посколькуb-гликозидной связью, а в целлобиозе — aсоединены  в одном из этих остатков сохранился гликозидный гидроксил, оба дисахарида могут -форме, которые в растворе находятся вb-, так и в aсуществовать как в  равновесии с альдегидной формой. Вследствие этого мальтоза и целлобиоза являются восстанавливающими дисахаридами — они, в отличие, от сахарозы дают качественные реакции на альдегиды (звездочкой отмечен полуацетальный гидроксил):

 
Восстанавливающие дисахариды всеми свойствами похожи на моносахариды. При гидролизе мальтозы или целлобиозы образуется глюкоза. 
Существует много других дисахаридов. Например, в молоке содержится лактоза (молочный сахар), ее гидролиз приводит к глюкозе и галактозе (галактоза имеет такую же, как и глюкоза, структурную формулу, но другое пространственное расположение заместителей у одного из четырех асимметрических атомов углерода).

Получение дисахаридов

Практически дисахариды получают только из природных источников: из сахарной свеклы и сахарного тростника (сахароза).

Полисахариды-

Полисахариды являются высокомолекулярными  соединениями, содержащими сотни  и тысячи остатков моносахаридов. Общим  для строения полисахаридов является то, что остатки мо-носахаридов  связываются за счет полуацетального  гидроксила одной молекулы и спиртового гидроксила другой и т.д. Каждый остаток  моносахарида связан с соседними  остатками гликозидными связями.  Полигликозиды могут содержать разветвленные и неразветвленные цепи. Остатки моносахаридов, входящие в состав молекулы, могут быть одинаковыми или разными. Наибольшее значение из высших полисахаридов имеют крахмал, гликоген (животный крахмал), клетчатка (или целлюлоза). Все эти три полисахарида состоят из молекул глюкозы, по-разному соединенных друг с другом. Состав всех трех соединений можно выразить общей формулой: (С6Н10О5)n     Крахмал  Крахмал относится к полисахаридам. Молекулярная масса этого вещества точно не установлена, но известно, что очень велика (порядка 100000) и  для разных образцов может быть различна. Поэтому формулу крахмала, как  и других полисахаридов, изображают в виде (С6Н10О5)n. Для каждого полисахарида n имеет различные значения.   Получение Из растений извлекают  крахмал, разрушая клетки и отмывая  его водой. В промышленном масштабе его получают главным образом  из клубней картофеля (в виде картофельной муки), а также из кукурузы. 1) При действии ферментов  или при нагревании с кислотами  (ионы водорода служат катализатором)  крахмал, как и все сложные  углеводы, подвергается гидролизу.  При этом сначала образуется растворимый крахмал, затем менее сложные вещества — декстрины. Конечным продуктом гидролиза является глюкоза. Можно выразить суммарное уравнение реакции следующим образом:   Происходит постепенное расщепление  макромолекул. Гидролиз крахмала —  его важное химическое свойство.  2) Крахмал не дает реакции «серебряного зеркала», но ее дают продукты его гидролиза. Макромолекулы крахмала состоят из -глюкозы. Процесс образования крахмала можноaмногих молекул циклической  выразить так (реакция поликонденсации):   3) Характерной реакцией является  взаимодействие крахмала с растворами йода. Если к охлажденному крахмальному клейстеру добавить раствор йода, то появляется синее окрашивание. При нагревании клейстера оно исчезает, а при охлаждении появляется вновь. Этим свойством пользуются при определении крахмала в пищевых продуктах. Так, например, если каплю йода нанести на срез картофеля или ломтик белого хлеба, то появляется синее окрашивание. Целлюлоза, или  клетчатка  Целлюлоза — еще более  распространенный углевод, чем крахмал. Из него состоят в основном стенки растительных клеток. В древесине  содержится до 60%, в вате и фильтровальной бумаге — до 90% целлюлозы. Состав и строение Состав целлюлозы, так  же как и крахмала, выражают формулой (С6Н10О5)n. Значение n в некоторых видах  целлюлозы достигает 10-12 тыс., а молекулярная масса доходит до нескольких миллионов. Молекулы ее имеют линейное (неразветвленное) строение, вследствие чего целлюлоза  легко образует волокна. Молекулы же крахмала имеют как линейную, так  и разветвленную структуру. В  этом основное отличие крахмала от целлюлозы.  Имеются различия и в строении этих -глюкозы, аaвеществ: макромолекулы крахмала состоят из остатков молекул  -глюкозы. Процесс образования фрагментаbмакромолекулы целлюлозы — из остатков  макромолекулы целлюлозы можно изобразить схемой: