Алкалоиды

Автор работы: Пользователь скрыл имя, 11 Декабря 2011 в 15:32, реферат

Краткое описание

К настоящему времени выделено свыше 10 000 алкалоидов разнообразных структурных типов, что превышает число известных соединений любого другого класса природных веществ. Неудивительно, что классическое определение Винтерштейна - Трира устарело: соединения, рассматриваемые большинством химиков и фармакологов как алкалоиды, не отвечают всем его требованиям. Например, колхицин и пиперин не имеют основного характера, в то же время колхицин и такие b-фенилэтиламины, как мескалин, не являются гетероциклами:

Содержание

1. Алкалоиды
2. Стуруктура и свойства алкалоидов
3. История открытия
4. Распространеннность алкалоидов
5. Номенклатура и классификация
6. Биогенез
7. Важнейшие алкалоиды

Вложенные файлы: 1 файл

алкалоиды, химия срс.doc

— 322.00 Кб (Скачать файл)

                                                

Стрихнин. С  некоторым  основанием  к   производным   индола   с   гидрированным гетероциклом можно отнести алкалоид стрихнин,  так  как  при  его  окислении выделяется динитроиндолдикарбоновая кислота.  Алкалоиды  стрихнин  и  бруцин  (диметоксильное производное стрихнина )  были выделены  Пеллетье  и Каванту (1818 ) из  « рвотных орешков » -  семян одного  ядовитого индонезийского растения. Систематические структурные исследования этих алкалоидов  начались с работ Тафеля (с 1890г.) и Лейкса(с  1908г.).  К  1910г.  относится  первая работа по  изучению строения  этих алкалоидов Перкина-младшего и  Робинсона.

В этой работе уже  была  предложена   формула  стрихнина,  содержащая  шесть циклов. Правда, оба атома азота у Перкина и Робинсона оказались  ошибочно  в одном и том же, притом шестичленном,цикле. После  смерти  Перкина  в  1924г. исследование стрихнина продолжал Робинсон, который наконец в  1945г.  пришел к правильной структурной  формуле  этого  алкалоида.  Синтезирован  стрихнин Вудвордом  в  1945г.  Это  был,  конечно,  очередной  триумф   органического синтеза. Рвотный орех (чилибуха, Strychnos nux-vomica) содержит от 1,5 до 5% алкалоидов, главным образом стрихнина или бруцина (диметоксистрихнина). Стрихнин чрезвычайно токсичен, действует главным образом на спинной мозг, приводя к конвульсиям (судорогам), и используется для истребления вредных животных. Он применяется в медицине при параличах, связанных с поражениеми ЦНС, при хронических расстройствах ЖКТ и главным образом как общее тонизирующее при различных состояниях расстроенного питания и слабости, а также для физиологических и нейро-анатомических исследований. 

Тубокурарин. Кураре, известный яд, которым южноамериканские индейцы начиняют стрелы, является сухим экстрактом из коры и стеблей некоторых видов Strychnos (S. toxifera и др.). Различают четыре сорта кураре, получивших свое название в зависимости от способа расфасовки: калабаш-кураре ("тыквенный", упакованный в небольших высушенных тыквах, т.е. калебассах), пот-кураре ("горшочный", т.е. хранящийся в глиняных горшках), "мешочный" (в небольших плетеных мешочках) и тубо-кураре ("трубочный", упакованный в бамбуковые трубки 25 см длиной). Поскольку кураре, расфасованный в бамбуковых трубках, обладал самым сильным фармакологическим действием, главный алкалоид был назван тубокурарином. Его гидрохлорид применяется в хирургии для расслабления скелетных мышц. Тубокураринхлорид используют также для лечения столбняка и конвульсий при отравлении стрихнином.

                        
 
 

Хинидин - диастереомер хинина - встречается в хинной коре (например, Cinchona succirubra) в количествах от 0,25 до 1,25%. Это антиаритмическое сердечное средство, применяемое для предупреждения фибрилляции предсердий (мерцательной аритмии).

                                                    

Хинин (C20H24N2O2) -- основной алкалоид коры хинного дерева. Представляет собой белый кристаллический порошок с сильным горьким вкусом, обладающий жаропонижающим и обезболивающим свойствами, а также выраженным действием против малярийных плазмодиев. Это позволило в течение длительного времени использовать хинин как средство лечения малярии. Сегодня с этой целью применяют более эффективные синтетические препараты. 

Оказывает антиаритмическое действие, замедляет проводимость, понижает возбудимость и автоматизм сердечной мышцы и одновременно оказывает слабое атропиноподобное действие. По антиаритмической активности хинин, уступает своему изомеру хинидину, побочных эффектов дает больше. Поэтому в качестве антиаритмического средства хинин в настоящее время полностью вытеснен хинидином. 

Хинин обладает чрезвычайно горьким вкусом, и, как  многие горечи, при приеме внутрь увеличивает  секрецию желудочного сока и стимулирует  аппетит. Понижает температуру тела, угнетая терморегулирующий центр гипоталамуса. В средние века его широко применяли как жаропонижающее и как стимулятор аппетита. В наше время, в связи с наличием эффективных жаропонижающих средств и мощных стимуляторов аппетита, хинин практически перестал употребляться в обоих качествах. 

Хинин понижает возбудимость ЦНС и оказывает  умеренное неспецифическое седативное (успокаивающее) действие, благодаря  чему его в средние века и даже в начале XX века достаточно широко применяли  в различных комбинациях с бромидами, успокаивающими травами типа валерианы, пустырника, боярышника при неврозах, «нервном истощении». В настоящее время хинин и в этом качестве вытеснен гораздо более эффективными и безопасными лекарствами, в частности транквилизаторами. 

Хинин оказывает неспецифическое анальгезирующее действие, особенно выраженное при головной боли, и потенцирует (усиливает) действие наркотических и ненаркотических анальгетиков. Благодаря этому он достаточно широко применялся ранее в составе некоторых готовых лекарственных комбинаций при головной боли -- например, раньше выпускались готовые таблетки «анальгин с хинином».

Эметин - главный алкалоид корня ипекакуаны (Cephaelis ipecacuanha или Cephaelis acuminata) и был выделен П. Пельтье и Ф. Мажанди в 1817. Его применяют для лечения амебной дизентерии, альвеолярной пиореи и других амебных болезней. Эметин является рвотным и отхаркивающим средством.

Эргоновин (эргометрин, эргобазин). В Европе на протяжении более чем 1000 лет (вплоть до 20 в.) наблюдались периодические вспышки эрготизма. Болезнь характеризуется перемежающимися ощущениями жара и холода в конечностях с последующим онемением, судорогами и конвульсиями. Пораженную конечность приходилось ампутировать из-за развития сухой гангрены. Теперь известно, что эпидемии вызываются алкалоидами спорыньи Claviceps purpurea, паразитирующей на ржи (Secale cereale). Один из этих алкалоидов - эргоновин - стимулирует мышцы матки. Его применяют для предупреждения и лечения послеродовых воспалений, вызванных атонией матки (т.е. отсутствием физиологического тонуса). 

                                                  

Эфедрин. Китайцы более 5000 лет используют ма-хуан - смесь надземных частей растений Ephedra equisentina, E. sinica и E. distachya. Главное действующее начало ма-хуана - алкалоид эфедрин. Он применяется как мидриатик и для расширения бронхов. Он возбуждает симпатическую нервную систему, вызывает сужение сосудов, стимулирует сердечную деятельность и на продолжительное время обеспечивает подъем кровяного давления. Раствор эфедрина (0,5-1,0%) используют при насморке. Эфедрин применяют также при бронхиальной астме, сенной лихорадке, неудержимом кашле, миастении и остановке сердца. 

                                                         

                                                          
 
 
 
 

                                               
 
 
 

                                                    ЗНАЧЕНИЕ АЛКАЛОИДОВ 
 

         Среди алкалоидов мы находим и сильнейшие яды (стрихнин, бруцин, никотин),  и полезные лекарства (пилокарпин – средство для лечения глаукомы,  астропин  – средство для расширения  зрачка,  хинин  –  препарат  для  лечения  малярии, папаверин  –  сосудорасширяющее  средство,  помогающее  при  гипертонии).  К алкалоидам относятся и широко применяемые возбуждающие  вещества  – кофеин, теобромин, теофиллин.

     

         Интересно, что некоторые алкалоиды являются противоядиями по отношению

к своим собратьям. Так, в 1952 г. из одного индийского растения был  выделен

алкалоид резерпин, который позволяет лечить  не  только  людей  отравившихся

ЛСД или другими  галлюциногенами, но и больных, страдающих шизофренией.

    

        Таким образом, можно заключить, что алкалоиды – весьма обширный  класс

органических  соединений, оказывающих самое различное  действие  на  организм

человека. В  этом  состоит  их  важная  роль,  которую  играют  алкалоиды  в

химической науке  в целом и в повседневной жизни  в частности. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 

                              

                         СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМОЙ ЛИТЕРАТУРЫ: 
 
 
 

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Биорганическая химия: Учебник – 2-е                   издание. –М.: «Медицина», 1991 г.

Быков Г.В., История органической химии. Открытие  важнейших  органических

соединений. – М.: Наука, 1978 г.

Шульпин Г.Б., Эта увлекательная химия. – М.: Химия, 1984 г.

Азимов  А. Краткая история химии. – М.: Мир, 1983 г.

Информация о работе Алкалоиды