Этилен и его свойства

Автор работы: Пользователь скрыл имя, 28 Января 2014 в 16:42, доклад

Краткое описание

Этилен — самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2005 году составило 107 миллионов тонн и продолжает расти на 4–6% в год. Источником промышленного получения этилена является пиролиз различного углеводородного сырья, например, этана, пропана, бутана, содержащихся в попутных газах нефтедобычи; из жидких углеводородов — низкооктановые фракции прямой перегонки нефти. Выход этилена – около 30%. Одновременно образуется пропилен и ряд жидких продуктов (в том числе ароматических углеводородов).

Вложенные файлы: 1 файл

этилен.docx

— 61.37 Кб (Скачать файл)

Пары спирта-сырца после  нейтрализации раствором щёлочи в колонне8 направляются на очистку и ректификацию. После ректификации получается этиловый спирт-ректификат (95% объёмных), практически ничем не отличающийся от спирта, получаемого путём брожения.

В качестве побочного товара выделяется диэтиловый эфир в количестве около 10% от спирта-ректификата.

Недостатками сернокислотного  метода является большой затрата серной кислоты (на 1 кг спирта берётся 1,8-2 кг серной кислоты в пересчёте на моногидрат) и сильная коррозия многих частей аппаратуры.

Непосредственное присоединение  воды к этену давно являлось заманчивым делом, но на пути к осуществлению этой реакции стоял целый ряд затруднений. Реакция является обратимой и идёт с выделением теплоты:

С2Н4 + Н2О = С2Н5ОН + 45 кДж

В результате исследований и промышленных испытаний установлены  следующие основные условия взаимодействия газообразного этена и водяных паров:

1) Температура 275-300°С;

2) Давление при гидратации 65-75 атм;

3) Концентрация этена в циркулирующем газе 85% (объёмных);

4) Молярное отношение  воды к этену 0,7:1;

5) Концентрация применяющейся  здесь фосфорной кислоты в  плёнке Катализатора не ниже 83%;

6) За 1 час проходит 1800 M3 газа через кубометр Катализатора.

Для сдвига равновесия в  сторону гидратации этена

необходимо понижение  температуры и повышение давления. Процесс прямой гидратации этена состоит из несколько непрерывно протекающих стадий:

1) Компрессия исходного  этена до давления, необходимого для гидратации, и возвращение не прореагировавшего этена;

2) Приготовление исходной  парогазовой смеси;

3) Гидратация этена;

4) Нейтрализация фосфорной  кислоты, уносимой из зоны реакции;

5) Охлаждение парогазовой  смеси и конденсация паров  спирта и воды;

6) Очистка циркулирующего  газа.

.Парофазная каталитическая гидратация этена является более перспективным методом, и наша промышленность сейчас ориентируется на этот более прогрессивный метод.

Синтетический этиловый спирт  требует для своего производства гораздо меньше трудовых издержек, он аналогичен по составу и качеству спирту, получаемому из пищевых продуктов, и широко применяется в различных отраслях промышленности.

Применение и  нахождение в природе

В природе этот газ практически  не встречается: он образуется в незначительных количествах в тканях растений и  животных как промежуточный товар обмена веществ. Попутно это — самое производимое органическое соединение в мире. Газ этен служит сырьем для получения полиэтилена.

Этен применяют для получения полиэтилена, окиси этена, этилбензола и этилового спирта.

Этен в смеси с кислородом используют в медицине для наркоза.

Этен является фитогормоном у практически всех растений.

В природе этен практически не встречается. Он обладает свойствами фитогормонов - замедляет рост, ускоряет старение клеток, созревание и опадение плодов.

Этен - исходное соединение для получения полиэтилена высокого и низкого давления и олигомеров этена, являющихся основой ряда синтетических смазочных масел. Сополимеризацией этена с пропеном на Катализаторах Циглера-Натты получают этен-пропиленовые каучуки, обладающие повышенной устойчивостью к окислению и истиранию. В промышленности получают также сополимеры этена со стиролом и винилацетатом.

Применяют этен в промышленном органическом синтезе (в ряде процессов он вытесняет ацетилен), а также как регулятор роста растений, для ускорения созревания плодов, дефолиации растений и снижения преждевременного опадания плодов.

Этен — самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этена в 2005 году составило 107 миллионов тонн и продолжает расти на 4–6% в год.

Этен является одним из базовых продуктов промышленной химии и стоит в основании ряда цепочек синтеза. Основное направление использования этена — в качестве мономера при получении полиэтилена (наиболее крупнотоннажный полимер в мировом производстве). В зависимости от условий полимеризации получают полиэтилены низкого давления и полиэтилены высокого давления.

Также полиэтилен применяют  для производства ряда сополимеров, в том числе с пропеном, стиролом, винилацетатом и другими. Этен является сырьем для производства окиси этена; как алкилирующий агент – при производстве этилбензола, диэтилбензола, триэтилбензола.

Этен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта. Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.

Этен используют для ускорения созревания плодов — например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.

Газ этен (С2Н4) справедливо относят к гормонам растений, так как он синтезируется в растениях и в крайне низких концентрациях регулирует их рост, активирует созревание плодов, вызывает старение листьев и цветков, опадение листьев и плодов, участвует в ответе растений на различные стрессовые факторы и в регуляции многих других важных событий в жизни растения.

Этен, точнее, этиленпродуценты - соединения, разрушение которых сопровождается выделением этена, имеют широкое применение в практике сельского хозяйства. Все это определяет большое внимание биохимиков, физиологов, генетиков, молекулярных биологов и практиков к изучению этена.

В 1901 году Дмитрий Николаевич Нелюбов выращивал горох в  лаборатории, в Санкт-Петербурге, но семена давали искривленные, укороченные  проростки, у которых верхушка была согнута крючком и не разгибалась. В теплице и на свежем воздухе  проростки были ровные, рослые, и  верхушка на свету быстро распрямляла  крючок. Нелюбов предположил, что  фактор, вызывающий физиологический  эффект, находится в воздухе лаборатории.

В то время помещения освещали газом. В уличных фонарях горел  тот же газ, и давно было замечено, что при аварии в нефтепроводе стоящие рядом с местом утечки газа деревья преждевременно желтеют и сбрасывают листья.

Осветительный газ содержал разнообразные органические вещества. Чтобы удалить примесь газа, Нелюбов  пропускал его через разогретую трубку с оксидом купрума. В "очищенном" воздухе проростки гороха развивались нормально. Для того, что бы выяснить, какое именно вещество вызывает ответ проростков, Нелюбов добавлял различные компоненты светильного газа по очереди, и обнаружил, что добавка этена вызывает:

1) замедление роста в  длину и утолщение проростка, 

2) "не разгибающуюся"  апикальную петельку,

3) изменение ориентации  проростка в пространстве 

Эта физиологическая реакция  проростков была названа тройным  ответом на этен. Горох оказался настолько чувствительным к этену, что его стали использовать в биотестах для определения низких концентраций этого газа. Вскоре было обнаружено, что этен вызывает и другие эффекты: листопад, созревание плодов и т.д. Оказалось, что этен способны синтезировать сами растения, т.е. Этен является фитогормоном.

Несмотря на публикацию этих сведений, мировая научная общественность не обратила внимание на регуляторное действие этена на рост растений. Этен был заново открыт в качестве регулятора физиологических процессов у растений в 20-е годы в результате работ Ф. Денни (США) по ускорению созревания плодов под воздействием этена. В последующем был обнаружен широкий спектр физиологических процессов, регулируемых этеном, и установлены пути его биосинтеза у растений, то есть доказано, что этен представляет собой один из гормонов растений (фитогормонов), который в соответствии со свойствами гормонов образуется в растениях и в крайне низких концентрациях регулирует важнейшие программы их жизни. Только в отличие от других гормонов он не поступает из одних органов в другие, выполняя роль дистанционного сигнала. Вместо этена по растению транспортируется его предшественник, который и участвует в передаче сигнала. Сам же этен, выделяясь из растения в окружающую атмосферу, может обеспечивать сигнализацию между растениями.

Как показано в опытах Д.Н. Нелюбова, этен угнетает рост стебля в длину и вызывает его утолщение. Впоследствии ученые выяснили, что это происходит за счет изменения направления роста клеток стебля, которому соответствует изменение ориентации элементов цитоскелета. Этен подавляет рост корня, ускоряет старение, что хорошо прослеживается на листьях и цветках растений. Этен ускоряет также созревание плодов, вызывает опадение листьев и плодов. Он индуцирует образование в черешке специального отделительного слоя клеток, по которому происходит отрыв листа от растения, а на месте отрыва вместо ранки остается индуцированный этеном защитный слой клеток с опробковевшими стенками. Этот фитогормон влияет на пол цветков, вызывая образование женских цветков у растений, для которых характерны раздельные женские и мужские цветки, например у огурца, тыквы и кабачков.

Образование корней на стебле и формирование в стебле особой ткани - аэренхимы, по которой кислород поступает  в корни, индуцируются этеном. Это спасает растения в условиях кислородного голодания корней, в которое они попадают при затоплении почвы. Помимо этого этен вызывает и другие изменения в растениях. Например, эпинастию, изменяющую угол наклона листа по отношению к стеблю (листья опускаются).

В ответах растений на различные  повреждающие воздействия - механические, химические и биологические - также  участвует этен. Он вовлекается в ответ растений на атаку патогенов. Этен включает системы защиты растений от патогенов. При этом он индуцирует синтез большого числа ферментов, например ферментов, разрушающих клеточную стенку грибов (хитиназы, специфические глюканазы), а также ферментов, участвующих в синтезе фитоалексинов - соединений, ядовитых для патогена.

При поражении растений происходят синтез и выделение этена. Есть данные о том, что при объедании листьев древесных растений животными объеденное растение выделяет этен и под его воздействием в листьях соседних растений могут синтезироваться вещества, делающие листья невкусными для животных.

Этен находит широкое использование в сельском хозяйстве. Применяют не непосредственно этен, а так называемые этен-продуценты, которые разлагаясь образуют этен. Наиболее распространен среди них этефон - 2-хлорэтилфосфоновая кислота:

ClCH2CH2PO(OH)2 CH2=CH2 + HСl + H3PO4

Этефон применяют для ускорения созревания и облегчения уборки томатов, для их послеуборочного дозревания (дозаривания), что особенно важно в условиях короткого лета.

Обработка этефоном облегчает механизированную уборку яблок, вишен, цитрусовых, облепихи, винограда. На плантациях каучуконосов этефон усиливает отделение латекса у каучуконосных деревьев гевеи, ускоряет выделение живицы у сосны

Его применяют для борьбы с полеганием посевов ржи и  ячменя. Этефон способствует формированию укороченного толстого стебля, не полегающего под тяжестью колоса.

Его применяют при выращивании  огурцов для консервирования. Этефон подавляет развитие мужских цветков и стимулирует формирование женских цветков с последующим партенокарпическим (без оплодотворения) развитием плодов.

Этефон используют для опадения листьев хлопчатника перед машинной уборкой коробочек, применяют для регуляции зацветания ананасов и на многих других культурах.

Биосинтез этена

Почти за 100 лет, прошедших  с момента открытия действия этена на растения, исследования в этой области прошли через несколько пиков.

Первый был связан с  выяснением всей полноты эффектов этена на растения и с его практическим применением в сельском хозяйстве.

Второй определился успехами в области изучения биосинтеза этена в самом растении и выяснении роли этого процесса в ответе растений на внешние воздействия.

Третий проходит в наши дни. Он связан с изучением генетики и молекулярной биологии восприятия и передачи гормонального сигнала  в растениях. Этот этап обещает дать в руки исследователей принципиально  новые пути управления жизнью растений через получение генноинженерным путем трансформантов с заданными параметрами роста, плодоношения и скорости созревания плодов.

Ключевым соединением  для биосинтеза этена в растениях является аминокислота метионин.

При взаимодействии метионина  с макроэргическим соединением  АТФ возникает промежуточный товар S-аденозилметионин, который далее превращается в 1-аминоциклопропан-1-карбоновую кислоту (АЦК) - непосредственный предшественник этена в растениях. Затем АЦК в присутствии кислорода разлагается с образованием этена, аммиака, муравьиной кислоты и СО2.

Каждый этап катализируется определенным ферментом. Ключевым ферментом, на уровне которого регулируется биосинтез  этена, является АЦК-синтаза. АЦК-синтаза не синтезируется в клетках постоянно, а индуцируется индукторами - веществами, вызывающими ее синтез. Такие ферменты принято называть индуцибельными. Синтез АЦК-синтазы индуцируют высокие концентрации ауксина, молекулы - химические сигналы грибной инфекции, а также сам этен. Синтез АЦК-синтазы идет до тех пор, пока присутствует индуктор. Затем синтез прекращается, а образованные молекулы фермента быстро разрушаются, так как период их полураспада составляет 20-30 мин. Это подчеркивает, как жестко растение контролирует синтез этена на уровне образования и разрушения ключевого фермента биосинтеза АЦК-синтазы.

Существенно, что в геноме растений существует большое семейство  генов АЦК-синтазы, которые различаются по своей регуляции: одни включаются на разных стадиях нормального развития растений, другие - при поранении, третьи - при действии патогена и т.д. Это обеспечивает многофакторную систему регуляции синтеза этена в растениях. Гены АЦК-синтазы и АЦК-оксидазы привлекают большое внимание генных инженеров, так как модификация растений по этим генам позволяет регулировать синтез этена и, следовательно, регулировать скорость созревания плодов. На этом пути американские генные инженеры получили трансгенные растения томатов с увеличенным на месяц сроком хранения плодов.

Следующий этап биосинтеза этена сводится к окислению АЦК. Он кислородозависим и не протекает в условиях кислородного голодания (анаэробиоза).

Такая ситуация возникает  в корнях при затоплении почвы. Без  кислорода подавляются дыхание  корня, синтез АТФ и зависящие  от нее процессы. Нарушается снабжение  побегов водой, элементами минерального питания, гормонами (цитокининами) и другими продуктами жизнедеятельности корня. Все это грозит гибелью растений. И тут включается этиленовая система защиты. В условиях анаэробиоза превращение в корнях АЦК в этен прекращается. АЦК поступает в составе пасоки - раствора, поступающего из корней в побеги, в надземные органы, где нет недостатка О2, и превращается там в этен.

Информация о работе Этилен и его свойства