Характеристика жирных кислот, природные источники и способы их получения

Министерство образования и  науки РФ

Федеральное государственное бюджетное  образовательное учреждение

высшего профессионального образования

Восточно-Сибирский государственный  университет технологий и управления

(ФГБОУ ВПО ВСГУТУ)

 

 

Кафедра: «Технология  продуктов из растительного сырья»

 

 

 

 

Курсовая работа по дисциплине

«Химия природных органических соединений» 

На тему:

 «Характеристика жирных  кислот, природные источники и  способы их получения».

 

 

 

 

 

 

Выполнил(а): Доржиева А.Ц.

группа 2179

                                                                     Проверил(а): Маркова И.К..                         

 

 

 

 

 

 

г. Улан – Удэ 

2012

Содержание

Введение…………………………………………………………………………..3

Глава 1. Характеристика жирных кислот …………………………………...4

Глава 2. Природные источники жирных кислот…………………………...

Глава 3.Способы  получения жирных кислот……………………………….

Заключение………………………………………………….…………………...

Список использованной литературы……………………………………….…..

 

Введение:

Жирными кислотами называются карбоновые кислоты с углеводородной цепью не менее 4 атомов углерода. Они присутствуют в организмах всех видов в виде сложных эфиров (например, с глицерином и холестерином) и служат структурными элементами жиров и мембранных липидов. Свободные жирные кислоты (сокращенно СЖК) присутствуют в организме в небольших количествах, например в крови.

В настоящее время  интерес к жирным кислотам возрастает, поскольку они являются не только структурным компонентом липидов, но играют огромную роль в питании  так как некоторые кислоты  являются эссенцильными факторами питания.

Жирные кислоты входят в состав разнообразных липидов: глицеридов, фосфолипидов, эфиров холестерина, сфинголипидов и восков. Установлено, что если в рацион входит значительное количество жиров, содержащих много насыщенных жирных кислот, это способствует развитию гиперхолестеринемии; включение же в рацион растительных масел, богатых ненасыщенными жирными кислотами, способствует снижению содержания холестерина в крови.

Особый интерес представляют ненасыщенные жирные кислоты, а именно кислоты группы омега -3 и омега - 6. Эти кислоты не синтезируются организмом, а поступают только с пищей.

Целью данной курсовой работы является дать характеристику жирным кислотам.

 Для реализации этой цели необходимо решить следующие задачи:

• рассмотреть классификацию жирных кислот
• рассмотреть природные источники жирных кислот
• провести анализ способов получения жирных кислот.

 

ГЛАВА 1. Характеристика жирных кислот

Жирные кислоты  — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из четного числа атомов углерода (С4-24, включая карбоксильный углерод) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.

Жирные кислоты  могут быть насыщенными (только с  одинарными связями между атомами  углерода), мононенасыщенными (с одной  двойной связью между атомами  углерода) и полиненасыщенными (с  двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH2-группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь — двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода).

Карбоновые  кислоты начиная с масляной кислоты (С4) считаются жирными, в то время  как жирные кислоты, полученные непосредственно  из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А.

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10—12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые  не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы.

1.1. Насыщенные  жирные кислоты

Общепринятые  названия и формулы некоторых  насыщенных жирных кислот приведены в таблице 1. При нумерации углеродных атомов первым считается углерод карбоксильной группы (С-1) , тогда как остальные атомы нумеруется по порядку так, что последним является углерод концевой метильной группы. Температуры кипения и плавления жирных кислот возрастают с увеличением длины углеводородной цепи. Насыщенные жирные кислоты с четным числом углеродных атомов являются при комнатной температуре жидкостями, если общее число углеродных атомов меньше 10, или твердыми, если углеродная цепь более длинная.

Жирные кислоты  являются слабыми кислотами и  диссоциируют в водных растворах. Значения констант диссоциации для всех насыщенных жирных кислот очень близки между  собой (рК=4,28), а также соответствующей  константе уксусной кислоты (рК=4,76). Исключение составляет первый член этого ряда — муравьиная кислота (pК=3,75). Таким образом, в водных растворах неионизированная форма жирной кислоты (RCOOH) является преобладающей при рН<рК, тогда как ионизированная форма (RCOO~) преобладает при рН>р/К.

Смесь жирных кислот, получаемая при гидролизе липидов  из различных природных источников, обычно содержит как насыщенные, так  ненасыщенные жирные кислоты. В типичных липидах животного происхождения  преобладающей насыщенной жирной кислотой является пальмитиновая (С16), второе место занимает стеариновая кислота (С18). Более короткие жирные кислоты (С14 и С12), так же как и более длинные (до С28), встречаются лишь в небольших количествах. Жирные кислоты, содержащие 10 или меньше углеродных атомов, вообще редко встречаются в животных липидах.

 

 

 

Таблица 1

Кислота	Число атомов углерода в цепи		Формула
Предельные  жирные кислоты
Капроновая	С6		СН3(СН2)4СООН
Каприловая	С8		СН3(СН2)6СООН
Каприновая	С10		СН3(СН2)8СООН
Лауроновая	С12		СН3(СН2)10СООН
Миристиновая	С14		СН3(СН2)12СООН
Пальмитиновая	С16		СН3(СН2)14СООН
Стеариновая	С18		СН3(СН2)16СООН
Арахиновая	С20		СН3(СН2)18СООН
Непредельные  жирные кислоты
Олеиновая	С18	СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН
Линолевая	С18	СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН
Линоленовая	С18	СН3СН2СН=СНСН2СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН
Элеостеариновая	С18	СН3(СН2)3СН=СНСН=СНСН=СН(СН2)7СООН
Арахидоновая	С20	CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
Эруковая	С22	СН3(СН2)7СН=СН(СН2)11СООН

 

 

1.2 Ненасыщенные  жирные кислоты

В названиях  этих соединений по женевской номенклатуре число углеродных атомов в молекуле указывается таким же способом, что и для соответствующих насыщенных кислот (с помощью греческих числительных), а число двойных связей — с помощью суффиксов («ен» — одна, «диен»— две, «триен» — три связи и т. д.). Положение двойной связи обозначается номером ближайшего к карбоксильной группе атома углерода, участвующего в образовании этой связи. Так, например, двойная связь в цис-9-гексадсценовой кислоте находится между девятым и десятым углеродными атомами, а двойные связи в цис-9,12-октадекадиеновон кислоте расположены между 9—10 и 12—13 атомами углерода.

Ненасыщенность  жирных кислот цис-ряда существенно  влияет на их свойства. Так, с увеличением  числа двойных связей значительно  снижается температура плавления жирных кислот, возрастает их растворимость в неполярных растворителях. Все обычные ненасыщенные жирные кислоты, встречающиеся в Природе, при комнатной температуре — жидкости.

Одиночная двойная  связь в жирных кислотах животного  происхождения обычно находится в 9,10-положении. Двумя преобладающими мононенасыщенными жирными кислотами животных липидов являются олеиновая и пальмитоолеиновая.

СН3- (СН2)7-СН=СН - (СН2)7-СООН СН3-(СН2)5-СН=СН - (СН2)7 -СООН

олеиновая кислота           пальмитоолеиновая кислота

Олеиновая кислота является более широко распространенной природе и превалирует в количественном отношении.

Наличие двойной  связи создает возможность образования цис-транс-изомеров. Известны изомерные формы 9-октадецеиоиой кислоты

Как правило, природные  жирные кислоты с одной двойной связью принадлежат к цис-серии. Однако для других классов соединений это правило не всегда применимо. Известно немало кислот, содержащих более одной двойной связи. Две двойные связи, расположенные в углеродном скелете следующим образом: называются сопряженными (конъюгированными). Конъюгированные двойные связи обнаружены в жирных кислотах растительного происхождения (элеостеариновая кислота), в то время как двойные связи в ненасыщенных жирных кислотах животных липидов обычно входят в дивинилметановую группировку

-СН=СН-СН2-СН=СН—

Наиболее часто  встречающимися полиненасыщенными  кислотами тканей млекопитающих  являются линолевая кислота, содержащая две двойные связи:

СН3(СН2)4— СН=СН-СН2—СН=СН— (СН2)7-СООН

линолевая кислота

Линоленовая кислота и её эфиры легко подвергаются окислению, что и определяет физические свойства высыхающих масел, например льняного масла применяемого в производстве красок.

Важную группу ненасыщенных жирных кислот составляют простагландины, образующиеся в ходе метаболизма преимущественно из арахидоновой кислоты. Поскольку простагландины обладают высокой физиологической активностью, - некоторых полиненасыщенных жирных кислот.

Необходимые для  поддержания здоровья жирные кислоты, которые не могут быть выработаны организмом, называются незаменимыми или эссенциальными жирными кислотами. В составе ЭЖК различают 5 полиненасыщенных (ПНЖК) - линолевую, линоленовую, арахидоновую, эйкозапентаеновую и докозагексаеновую. Количество ЭЖК в организме напрямую зависит от того, сколько жиров и масел съедает человек. Жирные кислоты - это основные строительные блоки не только в жирах, содержащихся в тканях человека, но и находящихся в пищевых продуктах. Они являются важным источником энергии для любого организма. Эссенциальные жирные кислоты занимают большую часть в составе защитной оболочки или мембраны, окружающей любую клетку.

Многие эксперты считают, что приблизительно 80% населения  нашей страны потребляет недостаточное  количество эссенциальных жирных кислот. Ежедневная потребность в них равна 10-20% от общего количества получаемых калорий. Недостаточность этих нутриентов представляет серьезную угрозу для здоровья.

Массовая промышленная переработка жиров, масел и содержащих их пищевых продуктов в значительной мере снизила содержание эссенциальных жирных кислот в нашем пищевом рационе. Более того, произошло огромное увеличение количества ненатуральных жиров, добавляемых в диету в виде трансжирных кислот и частично гидрогенизированных масел. Если в 1990 году население потребляло около 125 г жира в день, то сегодня оно потребляет почти 175 г в день, что на 40% больше. По мере того, как снижалось потребление натуральных эссенциальных жирных кислот, радикально повышалось потребление рафинированных жиров.

Типичные жиры организма формируются путем присоединения трех жирных кислот к основе глицерина. Молекула жирной кислоты состоит из двух частей: углеводородной цепочки и кислотного остатка, которые, соединяясь, становятся одной жирной кислотой. Исследователи-химики считают, что метильная группа является конечной частью молекулы жирной кислоты, а карбоксильная (кислотная) группа является начальной частью молекулы. Длина углеводородной цепочки определяет свойства жирной кислоты и ее использование в организме. Есть длинноцепочечные и короткоцепочечные жирные кислоты. Самые короткие цепочки длиной в четыре углеродных атома; такова, например, масляная кислота, присутствующая в сливочном масле. Самые длинные цепочки имеют длину около двадцати четырех углеродных томов, такие найдены в рыбном жире и в тканях головного мозга.