Синтез уксусноизоамилового эфира

В них содержится:

Уксусная кислота:

n= 0.323 × 0.98 = 0.317 моль.

Находим объем уксусной кислоты, необходимый для нашего синтеза:

Запишем новое мольное соотношение:

Изоамиловый спирт : Уксусная кислота = 0,323 : 0,317

3.2 Расчёт вспомогательных веществ

Рассчитываем необходимое количество серной кислоты. Для этого составим пропорцию:

для 27,7 см3 изоамилового спирта  -  4 капли серной кислоты

для 35 см3 изоамилоаого спирта     -  х капель серной кислоты

Из пропорции  х=(4 ∙ 35) : 27,7 ≈ 5 капель необходимо для выполнения синтеза.

Таким образом, для проведения нашего синтеза необходимо:

35 см3 изоамилового спирта,

18,128 см3 уксусной кислоты,

5 капель серной кислоты.

 

3.3 Таблица – Количества исходных  веществ, применяемых в синтезе

 

Реагент	Число моль	Избыток, %	В граммах		Объем,  см 3
			химически чистого	раствора
Изоамиловый спирт	0,323	100	-	--_---=542	35
Уксусная кислота	0,317	98,1	-	-------	18,128

 

IV Теоретический выход целевого продукта

Для расчёта теоретического выхода (ТВ), необходимо определить вещество, которое находится в недостатке. Из нового мольного соотношения видно, что уксусная кислота находится в недостатке, поэтому из 0,317 моль СН3COOH должно быть получено 0,317 моль уксусноизоамилового эфира. Тогда ТВ уксусноизоамилового эфира будет составлять:

ТВуиэ= 0,317 ∙ Муиэ = 0,317 ∙ 144 = 45,648 г

 

V Ожидаемый выход целевого продукта

Ожидаемый выход (ОВ) определяется по пропорции. Т.к. по условию методических указаний из 14,3 см3 уксусной кислоты - выход 21 г уксусноизоамилового эфира, то из 18,128 см3 выход – х:

14,3 см3 – 21 г

18,128 см3 – х г

ОВуиэ = (21 ∙ 18,128) : 14,3 = 26,62 г

Найдём процентный ожидаемый выход от теоретического выхода:

45,648 г – 100%

26,62 г – х %

ОВуиэ = (26,62 ∙ 100) : 45,648 = 58,32 %

 

VI Описание хода синтеза      

В круглодонную колбу на 100 см3 с ловушкой и обратным водяным холодильником поместили смесь 18,128 см3 ледяной уксусной кислоты и  35 см3 изоамилового спирта. Прибавили 5 капель концентрированной серной кислоты, бросили несколько «кипелок» и нагрели на электроплитке (рис.1). Реакционная смесь должна кипеть. Постепенно в ловушке собирается жидкость, разделяющаяся на два слоя. Реакция считается законченной, когда количество выделившейся воды (нижний слой) будет равно вычисленному по уравнению реакции. Верхний слой из ловушки с помощью делительной воронки возвратили обратно в колбу.

После охлаждения реакционную смесь из колбы перелили в делительную воронку, промыли водой, затем 5%-ным раствором кальцинированной соды и вновь водой (до нейтральной реакции по лакмусу). Уксусноизоамиловый эфир сушили безводным сульфатом натрия или магния (до прозрачности раствора).

 

VII Схемы приборов и установок

                            

1 – реакционная колба; 2 – водоотделитель; 3 – обратный холодильник; 4 –  электронагреватель; 5 – штатив лабораторный.                                                                               Рисунок  1 – Установка для синтеза 
с удалением воды из реакционной смеси

1 – перегонная колба; 2 – насадка  Вюрца; 3 – термометр; 4 – холодильник нисходящий; 5 – аллонж; 6 – колба-приемник; 7 – электронагреватель; 
8 – штативы лабораторные.

Рисунок  2 – Установка для перегонки при атмосферном давлении

 

VIII Выделение и очистка сырого продукта

 

После высушивания продукт перегоняют (рис. 2). Собирают фракцию, кипящую при 138-142°С.

 

IX Подтверждение строения полученного соединения

 

 Структурная формула уксусноизоамилового   эфира:                                                                                                                     

                          

Показатель преломления: 1,40535

Плотность: 0,872

 

Х Практический выход целевого продукта

 

В результате получили 20 г уксусноизоамилового эфира, что на 7,5 % ниже ожидаемого выхода.

 

Список использованных источников

 

1 Методы очистки органических  соединений: Методические указания  к лабораторным работам по  курсу органической химии для  студентов всех технологических  специальностей дневной и заочной  форм обучения / Могилёвский государственный университет продовольствия; сост. Г. Н. Роганов, О. М. Баранов, В. Н. Емельяненко. – Могилёв, 2002. – 19 с.

2 Синтезы. Методические указания  к лабораторным занятиям по  курсу «Органическая химия» для  студентов всех технологических  специальностей дневной и заочной форм обучения. (УИРС) / Могилёвский государственный университет продовольствия; сост. Г. Н. Роганов, О. М. Баранов. – Могилёв, 2006, - 57 с.

 3 Нечаев Н.П., Еременко Т.В. Органическая химия. – М.: Высшая школа, 1985. – 463 с.

4 Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко  А.Г. Органическая химия. – М.: Высшая  школа. 1981. – 570 с.